| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : 3,4-диметоксибензальдегидСинонимы: ванилин метиловый эфир вератровый альдегид протокатеховый альдегид диметиловый эфир Внешний вид: бесцветн. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - диэтиловый эфир) Молекулярная масса (в а.е.м.): 166,18 Температура плавления (в °C): 45 Температура кипения (в °C): 281 Растворимость (в г/100 г или характеристика): вода: не растворим диэтиловый эфир: легко растворим этанол: легко растворим Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.2 М.1949 стр. 142-143 В 3-литровой трехгорлой колбе нагревают на водяной бане смесь 182 г (1,2 моль) ванилина и 450 мл кипящей воды. Растворяют 150 г едкого натра (х.ч.) в 200-300 мл воды и затем разбавляют раствор водой до 750 мл. Из этого раствора 360 мл нагревают до 100°С и сразу приливают к горячей смеси ванилина и воды (чтоб не выпала натриевая соль ванилина). Колбу снабжают обратным холодильником, механической мешалкой и делительной воронкой емкостью 250 мл. Нагревание на водяной бане продолжают и к раствору из делительной воронки прибавляют 189 г (142 мл) диметилсульфата с такой скоростью, чтобы все время поддерживалось слабое кипение, которое начинается после прибавления первых 10-15 мл. После прибавления диметилсульфата, которое продолжается около 1 часа, смесь нагревают еще 45 мин. и затем прибавляют с такой же скоростью, как и в первый раз, еще 39 г (30 мл) диметилсульфата. К концу прибавления реакция смеси должна быть кислой на лакмус. Нагревают еще 10 мин. и слегка подщелачивают смесь, прибавляя 60 мл приготовленного ранее раствора едкого натра. Затем приливают еще 39 г диметилсульфата. Попеременное прибавление раствора едкого натра и диметилсульфата (каждый раз по 39 г) повторяют еще два раза, так что в общем прибавляют 345 г (2,7 моль) диметилсульфата. Реакционную смесь после прибавления последней порции диметилсульфата делают сильно щелочной прибавлением 150 мл раствора едкого натра и нагревают еще 20 мин. Затем быстро охлаждают при постоянном перемешивании до 25°С (следя чтоб вератровый альдегид не закристаллизовался) и вератровый альдегид экстрагируют три раза эфиром, порциями по 300 мл. Соединенные эфирные вытяжки сушат безводным сернокислым магнием и эфир отгоняют. После отгонки остается светло-желтое, быстро закристаллизовывающееся масло. Выход вератрового альдегида, плавящегося при 43-44,5°С, составляет 164-173 г (82-87% теоретич.). Продукт достаточно чист для большинства целей, однако может быть еще лучше очищен с небольшой потерей перегонкой в вакууме. Из 164 г первоначального продукта получают 156 г чистого вератрового альдегида, кипящего при 153°С (8 мм.рт.ст.) и плавящегося при 46°С. Так как альдегид легко окисляется на воздухе, его следует сохранять в плотно закупоренных или запаянных сосудах.
|
|
