Электронный справочник : химические и физические свойства : фенилуксусной кислоты амид

Раствор сернистого аммония получают, пропуская сероводород в концентрированный водный аммиак до насыщения раствора. Смесь 2 г ацетофенона с 10 г бесцветного раствора сернистого аммония и 1 г серы нагревают в запаянной трубке в течение 4 часов при 200-220 С. После того как реакционная смесь охладится, ее обрабатывают достаточным количеством соляной кислоты для полного разложения полисульфида аммония, кипятят с газовой сажей в большом объеме воды для обесцвечивания раствора и коагуляции серы и фильтруют. Прозрачный горячий фильтрат подщелачивают содой и по охлаждении несколько раз обрабатывают эфиром для извлечения фенилацетамида. После этого раствор доводят до сильнокислой реакции и снова тщательно обрабатывают эфиром для извлечения фенилуксусной кислоты.

После отгонки эфира от каждой из объединенных вытяжек получают соответственно 50% фенилацетамида (т. пл. 155 С) и 13,5% фенилуксусной кислоты (т. пл. 76 С).

Смесь 50,0 г (427 ммоль) бензилцианида и 200 мл концентрированной соляной кислоты интенсивно перемешивают (мешалка с цилиндрическим шлифом) при 40 С (внутренняя температура, водяная баня). Через 20 мин образуется прозрачный раствор, температуру поднимают до 46 С и перемешивают смесь еще 20 мин.

Затем реакционную смесь охлаждают до 15°С и медленно прикапывают к ней 300 мл ледяной воды, при этом выпадает амид в виде кристаллической массы. После выдерживания смеси на ледяной бане в течение 30 мин осадок отфильтровывают, два раза по 20 мин перемешивают с ледяной водой (30 мл), отсасывают и повторяют операцию.

После сушки остатка под вакуумом при 60-70°С получают 47,7 г (83%) сырого продукта с т.пл. 144-148°С, который очищают перекристаллизацией из 180 мл этанола, получая 33,2 г (58%) продукта в виде крупных пластинок с т.пл. 153-154°С (контроль по ТСХ: силикагель, этанол).