| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : пирокатехинСинонимы: катехол о-дигидроксибензол пирокатехол Внешний вид: бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол) Молекулярная масса (в а.е.м.): 110,12 Температура плавления (в °C): 105 Температура кипения (в °C): 245,9 Растворимость (в г/100 г или характеристика): ацетон: хорошо растворим бензол: растворим вода: 45,1 (20°C) диэтиловый эфир: растворим тетрахлорметан: растворим хлороформ: растворим этанол: хорошо растворим Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 346-347 К раствору 122 г (1 мол.) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н. раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1,2 мол.) 3%-ной перекиси водорода. Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°. Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане. Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов. Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина. Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом. В результате двух экстракций получают 70—76 г светло-коричневых пластинок с т. пл. 104°. Этот продукт достаточно чист для большинства целей. После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина. Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С/10 мм (или 113—115°/8 мм); перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5-кратного количества (по весу) толуола. Таким путем получают бесцветные пластинки с т. пл. 104—105°. Выход очищенного продукта: 76—80 г (69—73% теоретич.; примечание 2). Примечания 1. В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше). 2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто- или пара-положении; в последнем случае получают производные гидрохинона. Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета-положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто- и пара-соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода. о-Оксиацетофенон и п-оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон. 3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с помощью некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия. Однако этот метод значительно менее удобен. Плотность: 1,344 (4°C, г/см3)1,371 (15°C, г/см3) 1,1493 (21°C, г/см3) Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,604 (20°C) Давление паров (в мм.рт.ст.): 100 (176°C) Дипольный момент молекулы (в дебаях): 2,58 (20°C) Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K): 1,366 (0-79°C) Дополнительная информация: Растворим в щелочах.
См. также статью "Пирокатехин" в Химической энциклопедии. |
|
