| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : 3-бромтолуол Синонимы: м-бромтолуол Внешний вид: бесцветн. жидкость Брутто-формула (система Хилла): C7H7Br Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,05 Температура плавления (в °C): -39,8 Температура кипения (в °C): 183,7 Растворимость (в г/100 г или характеристика): вода: не растворим диэтиловый эфир: смешивается этанол: растворим Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 134-135 К холодной смеси 800 мл 95%-ного этилового спирта и 200 мл концентрированной серной кислоты (примечание 1), находящейся в 5-литровой круглодонной колбе, снабженной мощной механической мешалкой, добавляют 250 г (1,33 мол.) сырого З-бром-4-аминотолуола. Раствор перемешивают и охлаждают до 10°, после чего из капельной воронки добавляют раствор 148 г (2,05 мол.) нитрита натрия в 260 мл воды. В течение всего времени прибавления температура смеси не должна подниматься выше 10°. После добавления всего количества нитрита раствор перемешивают еще 20 мин. для завершения диазотирования. К раствору диазония прибавляют 35 г (0,55 гр.-ат.) медной бронзы (примечание 2), предварительно промытой эфиром, и мешалку заменяют на длинный мощный обратный холодильник. Для охлаждения колбы в случае слишком энергичного течения реакции подготовляют баню с ледяной водой. Колбу осторожно нагревают до начала бурного выделения газа. После этого ее погружают в ледяную воду с тем, чтобы несколько замедлить реакцию. Если реакционную смесь не охлаждать, то выделяющийся азот и ацетальдегид могут увлечь с собою через холодильник часть продукта. Когда реакция несколько успокоится, нагревание возобновляют; под конец реакционную смесь нагревают в течение 10 мин. на кипящей водяной бане. К концу реакции цвет массы меняется из красновато-коричневого в желтый. Затем прибавляют 2 л воды и смесь подвергают перегонке с водяным паром до тех пор, пока не прекратится отгонка масла. Тяжелое желтое масло отделяют, промывают два раза порциями по 200 л*л раствора едкого натра, один раз— 100 мл воды, два раза — порциями по 150 мл концентрированной серной кислоты и, наконец, 100 мл 5%-ного раствора углекислого натрия. Сырой бромтолуол сушат 5 г хлористого кальция, фильтруют через стеклянную вату и перегоняют с длинным воздушным холодильником. Большая часть продукта переходит в пределах 180—183°/750 мм. Выход чистого бесцветного м-бромтолуола с т. кип. 183°/750 мм составляет 125—135 г [36—39% теоретического, считая на n-толуидин, или 54—59% , считая на З-бром-4-аминотолуол]. Примечания 1. Спирт и серную кислоту следует смешивать очень осторожно. Лучше смешивание и охлаждение вести в колбе с работающей мешалкой. 2. Одинаковые результаты получаются как при работе с восстановленным медным порошком, так и с различными сортами медной бронзы. Плотность: 1,4099 (20°C, г/см3)Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,551 (20°C)
|
|
