| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : уксусной кислоты ангидрид Синонимы: ацетангидрид уксусный ангидрид Внешний вид: бесцветн. жидкость Брутто-формула (система Хилла): C4H6O3 Формула в виде текста: (CH3CO)2O Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,09 Температура плавления (в °C): -73,1 Температура кипения (в °C): 139,6 Растворимость (в г/100 г или характеристика): бензол: растворим вода: 13,6 (20°C) вода: реагирует (100°C) диэтиловый эфир: смешивается тетрагидрофуран: растворим уксусная кислота: растворим хлороформ: растворим этанол: реагирует Вкус, запах, гигроскопичность: запах: резкий Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: Гаттерман Л., Виланд Г. "Практические работы по органической химии" 5-е изд., М.-Л.: ГНТИХЛ, 1948 стр. 169 К 80 г тонкоизмельченного безводного уксуснокислого натрия прибавляют по каплям из капельной воронки 54 г (0,75 моля) хлористого ацетила. После прибавления примерно половинного количества хлорангидрида реакцию прерывают на короткое время и перемешивают кашицеобразную массу стеклянной палочкой, несколько согнутой и сплющенной на конце. Только после этого прибавляют остаток хлористого ацетила; прибавление его ведут настолько медленно, чтобы не вошедший в реакцию хлористый ацетил не отгонялся. По окончании реакции отгоняют полученный ангидрид от избытка соли, нагревая колбу коптящим пламенем (непрерывно обводят им колбу). Дестиллат подвергают фракционированной перегонке, прибавляя к нему 3 г тонкоизмельченного безводного уксуснокислого натрия, чтобы полностью перевести остатки хлористого ацетила в уксусный ангидрид. Температура кипения чистого уксусного ангидрида 138°. Выход 55—60 г. Способы получения: 1. Реакцией фосгена с ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида алюминия.2. Реакцией ацетата натрия с двуокисью азота. 3. Разложением уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата (0,3%) при 680-720 С и давлении 26,2-52,4 кПа. (выход 80%) 4. Окислением ацетальдегида в присутствии меднокобальтового катализатора при 50-60 С. (выход 16%) 5. Карбонилированием метилацетата в присутствии гомогенных родиевых катализаторов. 6. Разложением этилидендиацетата в присутствии хлорида цинка. 7. Реакцией кетена с ледяной уксусной кислотой. 8. Реакцией уксусной кислоты с неорганическими галогенангидридами (тионилхлоридом, сульфурилхлоридом, трихлороксидом фосфора.) Плотность: 1,082 (20°C, г/см3) Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,3904 (20°C) Давление паров (в мм.рт.ст.): 15 (44,6°C) 100 (82,2°C) Дипольный момент молекулы (в дебаях): 2,82 (20°C) Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 0,9 (18°C) 0,49 (100°C) Поверхностное натяжение (в мН/м): 32,7 (20°C) 31,22 (30°C) Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -624,42 (ж) Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль): -489,14 (ж) Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль): 276,7 Температура вспышки в воздухе (°C): 40 Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 360 Теплота сгорания Qp (кДж/моль): 1807 Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -576,1 (г) Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль): -477 (г) Разные дозы: ПДКатмосф. = 30 мг/л. Симптомы острого отравления: Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи. Критическая температура (в °C): 295,8 Критическое давление (в МПа): 4,68 Применение:Применяется как ацетилирующий агент в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида, лекарственных средств, красителей, душистых веществ. Дополнительная информация:Медленно реагирует с водой с образованием уксусной кислоты. С основаниями дает ацетаты, с хлороводородом и фосгеном при 70-80 С - ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами - тиоэфиры, с аминами - амиды, с альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты, с ароматическими альдегидами в присутствии ацетата калия - бета-арилакриловые кислоты. Ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды, алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора - в бета-дикетоны. Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ. Мировое производство 1,1-1,3 млн. тонн (1988 г).
|
|
