| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : 1,3-динитробензолВнешний вид: бесцветн. ромбические кристаллы Формула в виде текста: C6H4(NO2)2 Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,11 Температура плавления (в °C): 89,57 Температура кипения (в °C): 300 Растворимость (в г/100 г или характеристика): бензол: 34,7 (18°C) вода: 0,0496 (15°C) вода: 0,32 (100°C) диэтиловый эфир: 6,7 (15°C) этанол: 2,6 (20°C) Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 110 В круглодонную колбу наливают 17 мл концентрированной серной кислоты, затем постепенно, при взбалтывании 12,5 мл концентрированной азотной кислоты. К полученной смеси добавляют по каплям 4,1 мл нитробензола и закрывают колбу пробкой с воздушным холодильником. Содержимое колбы при частом перемешивании нагревают 1 ч на водяной бане. После этого делают пробу на окончание реакции, для чего в пробирку с холодной водой помещают с помощью стеклянной палочки несколько капель реакционной массы. Она должна застыть в кристаллы м-динитробензола без примесей маслянистого нитробензола. В случае наличия последнего смесь нагревают еще 10-15 мин. Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший м-динитробензол и промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения м-динитробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают м-динитробензол перекристаллизацией из этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта). Выход 5-6 г (75-90% от теоретического), т. пл. 89,5°С. Показатель диссоциации: pKa (1) = 16,8 (25 C, вода)Аналитические ЯМР-спектр (расторитель диметилацетамиде, в м.д.): 7,75; 8,66; 8,83. Хроматография: на пластинках "Силуфол", система: ацетон - петролейный эфир - бензол - метанол - концентрированный водный раствор аммиака (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом растворе. Rf = 0,67.
|
|