| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : 4-нитрофенолВнешний вид: желт. моноклинные кристаллы Формула в виде текста: O2NC6H4OH Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,12 Температура плавления (в °C): 114 Температура кипения (в °C): 279 Температура разложения (в °C): 279 Растворимость (в г/100 г или характеристика): вода: 1,6 (25°C) вода: 26,9 (90°C) диэтиловый эфир: легко растворим хлороформ: растворим этанол: 189,5 (25°C) Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 111-112 В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С. В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией. Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С. Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в перегонной колбе смолистую массу после охлаждения отделяют от воды декантацией. К содержимому колбы приливают 100 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, вносят 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Горячий фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до тех пор, пока капля раствора при охлаждении не будет застывать. Содержимое чашки охлаждают и выделившийся п-нитрофенолят натрия отсасывают на воронке Бюхнера. На фильтре его промывают несколько раз небольшим количеством холодного 10%-ного раствора гидроксида натрия и хорошо отжимают стеклянной пробкой. Затем п-нитрофенолят переносят в стакан и обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты, добавляя ее до кислой реакции по индикаторной бумаге и нагревая смесь до кипения в течение 10-15 мин. п-Нитрофенол выделяется в виде масла, которое при охлаждении застывает. Водный слой сливают, а п-нитрофенол перекристаллизовывают из 1-2%-ной соляной кислоты. При охлаждении раствора он выделяется в виде длинных бесцветных игл. Выход 4 г (10,8% от теоретического). Плотность: 1,479 (20°C, г/см3)1,2809 (114°C, г/см3) Показатель диссоциации: pKa (1) = 7,15 (25 C, вода)
|
|
