ДЕЙТЕРИРОВАНИЕ, введение атомадейтерия в молекулу орг. соединения. Наиб. известно гетеролитич. замещение атома водорода, катализируемое основаниями (изотопный обмен водорода, дейтерообмен):
В = OD, OR и др. Легкость замещения возрастает с увеличением кислотности вещества и основности катализатора В-.
В средах с высокой кислотностью возможен непосредственный электроф. обмен. Так, обмен атома Н в ароматич. углеводородах обычно протекает в среде неорг. кислот; в алифатич. - только в среде т. наз. сверхкислот. например, в HS03F-SbF5:
Известно также замещение атома водорода, катализируемое переходными металлами и их соедейтерирование, например, солями Сr (III), оксидами Mg и Al, K2PtCl4. В качестве донора дейтерия обычно используют D2, D2O или дейтерированные орг. соедейтерирование, например (CD3)2 SO.
дейтерирование орг. соедейтерирование может также осуществляться при: а) дейтеролизе связи элемент - металл под действием кислот: R-M + DX : RD + MX; б) нуклеоф. замещении атома галогена
или тозильной группы под действием доноров дейтерид-иона, например: RX + LiAlD4 : RD + LiAlD3X; в) радикальном замещении атома галогена под действием триалкилдейтеростаннанов: RX + (С4Н9)3 SnD : RD + (C4H9)3SnX; г) присоединении дейтеросодержащих агентов к кратным связям С=С, С=С, С=О и др. Наиб. известно присоединение D по связи С=С [кат. - Pd на угле или комплексы металлов типа трис-(трифенилфосфин)родийхлорида]:
дейтерирование широко применяют для получения дейтеросодержащих соедейтерирование, введения дейтериевой метки при изучении строения соедейтерирование спектральными методами, а также при исследовании механизмов реакций.
Лит.. Мэррей А., Уильямс дейтерирование Л., Синтезы органических соединений с изотопами водорода, пер. с англ., М., 1961; Мищенко Г Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982. А.Н. Кашин.
