ДИКЕТЕН (4-метилен-2-оксетанон, b-метилен-b-пропиолактон; ф-ла I), мол. м. 84,07; т. пл. -8°С, т. кип. 127,4°С; d420 1,0943; nD20 1,4378; m 10,66-10-30 Кл.м (25°С, бензол). Не раств. в воде. раств. в орг. растворителях, обладает острым запахом. Чрезвычайно активное соединение.
Устойчив только ниже 0°С в присутствии антиоксидантов. При более высоких температурах полимеризуется; реакция ускоряется веществами как основного (напр., пиридин), так и кислотного (напр., АlВr3) характера. Основной продукт самопроизвольной полимеризациидикетен - дегидрацетовая кислота (ф-ла II).
Обычно дикетен реагирует с раскрытием цикла по ионному механизму, например:
Возможно радикальное присоединение по связи С=С, например:
При пиролизедикетен (400-500 °С) образуется кетен СН2=С=О, димеризацией которого в ацетоне при 40-50°С получают сам дикетен
Применяют дикетен для синтеза производных ацетоуксусной кислоты и гетероциклич. соединений.
дикетен - токсичен, раздражает слизистые оболочки и кожу. Порог раздражающего действия 0,002-0,003 мг/л. ПДК 0,5-1,0 мг/м3.
Лит.: The chemistry of kctcnes, allenes and related compounds, ed. by. S. Patai, N.Y., 1980. Е. Г. Тер-Габриэлян.
