ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ (диметиловый эфир серной кислоты) (CH3)2SO4, мол. м. 126,13; жидкость без цвета и запаха; т. пл.- 26,8 °С, т. кип. 188,5°С (с разл.), 76°С/15 мм рт. ст.; d420 1,3516; nD20 1,3874; m 10,92.10-30 Кл.м; h 1,60 мПа.с; g 4,012.10-4 Н/см2. Хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. диоксане. ацетоне. ароматич. углеводородах. ограниченно - в CS2, алифатич. углеводородах. плохо - в воде (2,8% по массе, с разл.).
диметилсульфат- эффективный метилирующий агент. Со взрывом взаимодиметилсульфат с NH3 и аминами. В растворах с NH3, первичными и вторичными аминами образует смеси продуктов метилирования, с третичными аминами - соли четвертичных оснований, с сульфидами - соли сульфония. С амидами, мочевиной и тиомочевиной реагирует по реакции:
R - алкил, арил. NH2; X - О или S
диметилсульфат легко метилирует спирты. фенолы. меркаптаны. карбоновые кислоты в присутствии водного или спиртового раствора щелочи или алкоголятовщелочных металлов. СН-Кислоты метилируются по атому С в апротонных растворителях. Металлоорг. соедиметилсульфат энергично взаимодиметилсульфат с диметилсульфат, ароматич. соедиметилсульфат - в присутствии кат. Фриделя - Крафтса. Соли неорг. кислот метилируются при нагревании.
Получают диметилсульфатперегонкой метилсерной кислоты, образующейся при взаимодиметилсульфат СН3ОН с 60%-ным олеумом. взятых в соотношении 1:4 по массе (побочно образующийся при этом СН3ОСН3 также превращается в диметилсульфат):
Определяют диметилсульфат в воздухе по образованию метилсульфата N-метилхинолиния.
диметилсульфат оказывает общеядовитое действие, проявляющееся после скрытого периода. Пары диметилсульфат поражают кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз. Жидкий диметилсульфат при попадании на кожу вызывает ожоги и долго незаживающие язвы. Особенно опасно поражение глаз (возможна потеря зрения). В тяжелых случаях отравления наблюдается кома, паралич и смерть через 3-4 дня ЛД50 440 мг/кг (крысы, перорально). Миним. смертельная доза при действии через кожу -200 мг/кг (крысы). Т. всп. 83 °С.
Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 61-74. А. Ф. Коломиец. Н. диметилсульфат Чкаников.
