ДИОКСОЛАНЫ, мол. м. 74,05. Существуют в виде двух изомеров - 1,2- (ф-ла I) и 1,3-диоксоланы (ф-ла II)
1,2-диоксоланы устойчив только до 35 °С. Его замещенные легко разлагаются при нагр. и Уф облучении, например:
1,2-диоксоланы получают по реакции:
Замещенные 1,2-диоксоланы синтезируют взаимодиоксоланы озонидов с алкенами. пероксидов щелочных металлов - с 1,3-ди(мезилокси)алканами, Н2О2 - с 1,4-пентадиеном в присутствии Hg(NО3)2, например:
Соедиоксоланы, содержащие структуру 1,2-диоксоланы, - промежут. продукты в биосинтезеэндо-пероксидов простагландинов.
1,3-диоксоланы - бесцв. жидкость. т. пл. -95°С, т. кип. 74 °С; d420 1,0595; nD20 1,4002; DH0обр -4264,5 кДж/молъ, DH0сгор -1703,2 кДж/моль, DH0исп 34,5 кДж/моль; хорошо смешивается с водой. Обесцвечивает бромную воду. Легко подвергается кислотному гидролизу до формальдегида и этиленгликоля; устойчив к действию растворов щелочей. При хлорировании образует смесь 2- и 4-производных, при бромировании -2-бромэтилформиат, при иодировании - комплекс с иодом. Нагревание 1,3-диоксоланы с СН2О в присутствии H2SO4 приводит к 1,3,5-триоксиметилену, в присутствии ВF3 - к HOCH2CH2OCH2C(O)OCH3. При пиролизе (470-500 °С) образуются этилен и муравьиная кислота. 1,3-диоксоланы присоединяется по двойной связи электронодефицитных олефинов. например:
Замещенные 1,3-диоксоланы легко взаимодиоксоланы с ацеталями или кеталями. например:
1,3-диоксоланы и его замещенные легко полимеризуются и сополимеризуются с разл. ненасыщенными соедиоксоланы; реакции протекают с раскрытием цикла.
1,3-диоксоланы и его производные получают конденсациейэтиленгликоля с СН2О в присутствии кислотных кат. или с ацетиленом в присутствии BF3, HgO или CF3COOH, а также взаимодиоксоланы карбонильных соедиоксоланы с производными этиленоксида в присутствии SnCl4, (C2H5)4NBr, нaпp.: HOCH2CH2OH + CH2О : 1,3-диоксоланы
1,3-диоксоланы - экстрагент для масел, жиров и восков. низкокипящий растворитель для красок и зфиров целлюлозы. стабилизатор галогеноводородов.
Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., под редиоксоланы Р. Элъдерфилда, т. 5, М., 1961, с. 7; Salomon М. F, Salomon R. О, "J. Amer. Chem. Soc", 1979. v. 101, № 15, p. 4290-99. В. В. Микульшина.
