главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО

ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО: при присоединении протонных кислот к несимметричным ненасыщ. углеводородам. у которых атомы углерода при кратной связи имеют равное число атомов водорода, атом водорода кислоты присоединяется к атому углерода, связанному с большим алкильным остатком, например:

СН₃СН₂СН + СНСН₃ + HI : СН₃СН₂СН₂СНIСН₃

По 3. - В. п. протекает также присоединение полярных молекул по кратным связям; реакция идет таким образом, что электроотрицат. атом (или группа) полярной молекулы присоединяется к атому углерода, связанному с метильной группой, например

По сравнению с Марковникова правилом для присоединения к терминальным алкенам и алкинам 3. - В. п. выражено менее четко. Так, например, присоединение НСl и НВr к цис- и транс-2-пентену в присутствии каталитич. кол-в FeHal₃ идет практически в равных пропорциях по 3. - В. п. и против него. Соотношения получающихся продуктов зависят также от строения радикала; например, при присоединении NOCl к метилалкенам СН₃СН=CHR соотношения образующихся аддуктов в соответствии и против 3. - В. п. составляют в случае R = С₂Н₅, изо-С₃Н₇ и трет-С₄Н₉ соотв. 6:4, 7,5:2,5 и 9:1. Правило сформулировано A. M. Зайцевым и Е. Е. Вагнером в 1875. Лит.: Вагнер Е. Е., Зайцев А. М., "Ж. Рус. физ.-хим. об-ва", 1875. т. 7, с. 293-312; Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 267 В. Н. Дрозд.