Зандмейера реакция, замена диазониевой группы в ароматич. солях диазония на галоген или псевдогалоген в присутствии солей Cu(I), например:
Для введения хлора или брома раствор соли диазония обычно добавляют при 0-35 °С к раствору галогенида Cu(I) (от 0,1 до 1 моля на 1 моль диазосоединения) в галогеноводородной кислоте. Выходы галогснидов 70-95%. Вместо солеймеди можно применять порошокмеди (р-ция Гаттермана) или соли др. металлов (напр., FeCl2). Иногда стадии диазотирования и замены диазониевой группы на галоген осуществляют без выделения промежут. продукта.
Для введения нитрильной группы раствор соли диазония нейтрализуют, смешивают при охлаждении с раствором комплексной соли Na [Сu (CN)2] или К [Сu (CN)2], затем нагревают. Выходы нитрилов обычно выше 60%.
Скорость реакции Зандмейера увеличивается при введении электроноакцепторных и уменьшается при введении электронодонорных заместителей в ароматическое ядро. Побочные продукты при этой реакции - азосоединения. биарилы и фенолы.
Предполагаемый механизм замены диазогруппы на галоген включает образование лабильного комплекса диазоний-катиона с солью Cu(I) (лимитирующая стадия), например: