ИЗАТИН (2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы. т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см3; m 18,9.10-30 Кл.м (бензол, 25 °С).
Трудно раств. в воде. хорошо - в водных растворах щелочей. этаноле. хлороформе. В спиртовом растворе находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), которая образует соли с водными растворами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атомметалла. например, при действии этилата Na при 0°С. изатин аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 oС с гидроксиламином. гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде изатин дает спиросоединение III, которое в уксусной кислоте превращ. в хиноксалин IV:
Электроф. замещение изатин идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н2SО4 - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным раствором NH3
и Н2О2 или 1 н. раствором NaOH при 45-50 °С изатин образует антраниловую кислоту.
изатин получают: 1) окислениеминдиго с помощью К2Сr2О7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты в ледяной СН3СООН с послед. окислением О2воздуха в 5%-ном растворе NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (р-ция Зандмейера).
изатин применяется для синтеза индигоидных красителей. реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле. катализатор разложения аминокислот. Производные изатин -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан).
В организме изатин разлагается с образованием антраниловой кислоты. ЛД50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.
Лит.: Жунгиету Г. изатин, Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977. Н. Б. Карпова.
