главная > справочник > химическая энциклопедия:

ИЗОКСАЗОЛ

ИЗОКСАЗОЛ (1,2-оксазол), мол. м. 69.1; бесцв. жидкость с запахом пиридина. т. кип. 95,5 °С; d₄²⁰ 1,078; n_D²⁰ 1,4298; рК_а —2,03; ограниченно раств. в воде (1 маc. ч. в 6 маc. ч. воды при 20 °С), хорошо - в орг. растворителях. Протонируется сильными кислотами по атому N.

Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием a-кетонитрила. Обладает ароматич. свойствамизоксазол Для изоксазол характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование. галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазол - нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазол протекает по атому N. изоксазол устойчив к действию окислителей. кроме КМnО₄; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы. например:

изоксазол получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем. Производные изоксазол синтезируют взаимод. гидроксиламина с b-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, например:

Производные изоксазол широко используют в орг. химии для получения a,b-ненасыщенных кетонов, a-кетонитрилов, гетероциклич. соединений, а также в синтезе лек. ср-в (напр., циклосерина, оксациллина, клоксациллина). Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961. с. 368-92; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Kochetkov N. K., Sokolov S. D., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, v. 2, N.Y. L., 1965, p. 365-422. Б. Г. Горин.