ИОЦИЧА РЕАКЦИЯ, синтез алкинилмагнийгалогенидов (реактивов Иоцича) взаимод. ацетилена или его производных с магнийорг. соединением:
Р-цию обычно осуществляют в среде диэтилового эфира или ТГФ при интенсивном перемешивании и использовании, как правило, C2H5MgBr. Электроноакцепторные заместители в производных ацетилена способствуют протеканию реакции.
Этинилмагнийбромид находится в равновесии с ацетиленом и димагниевым производным:
Равновесие сдвигается влево при проведении реакции в ТГФ или бензоле в атмосфереацетилена при повыш. давлении и температуре ок. — 20 °С. Димагнийдибромацетилен получают пропусканием ацетилена в эфирный раствор этилмагнийбромида.
Реактивы Иоцича вступают в реакции, характерные для магнийорг. соед. (см. Гриньяра реакция), но обладают меньшей реакц. способностью, чем реактивы Гриньяра. Реактивы Иоцича широко используют в синтезе ацетиленовых углеводородов. а также прир. соед., например, витамина А, кароти-ноидов и стероидных гормонов.
Р-ция открыта Ж. И. Иоцичем в 1902.
Лит.: Бергельсон Л. Д., в кн.; Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 4, М., 1956, с. 7-158; Иоффе С. Т., Несмеянов А. Н., в кн.: Методы элементоорганической химии. Магний. Бериллий. Кальций. Стронций. Барий, под ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова, М., 1963, с. 42-44. Е. Г. Тер-Габриэлян.