Канифоль (от назв. др.-греч. г. Колофон в Малой Азии), твердая составная часть смолистых веществ хвойных пород деревьев, остающаяся после отгонки из них летучих веществ -скипидара. Хрупкая, стеклообразная, прозрачная смола от светло-желтого до темно-коричневого цвета. Содержит 60-92% смоляных кислот (в осн. абиетиновую кислоту), 0,5-12% насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, 8-20% нейтральных веществ (сескви-, ди- и тритерпеноиды). Канифоль хорошо растворима. в диэтиловом эфире. абс. этаноле. ацетоне. бензоле. хуже - в бензине, керосине. не раств. в воде. Перегоняется с перегретым до 200 °С паром без разложения. Т. размягч. 40-75 °С, т. пл. 100-140 °С, т. кип. 250°С/5 мм рт. ст., т. крист. 95-110 °С; d2020 1,07-1,09; h 3,7.106 Па.с (50 °С), 1,4.102 Па.с (140°С); C0p 2,3 кДж/(кг.°С), теплопроводность 0,46 кДж/(м.ч.°С), теплотворная способность 37170-38518 кДж/кг; DH0исп 168-190 кДж/кг; r 1012 Ом.см; кислотное число 100-180.
При взаимодействии с минер. и орг. основаниями канифоль образует соли (т. наз. канифольное мыло), например C19H29COONa; со спиртами (лучше многоатомными) - эфиры канифоли. Нагревание канифоли с оксидамиметаллов (Zn, Са, Al, Ва и др.) приводит к образованию резинатов, используемых в качестве сиккативов. Канифоль, особенно измельченная, легко окисляется О2; вступает в реакции, свойственные смоляным кислотам.
В зависимости от вида сырья и способа получения различают живичную, экстракционную и талловую канифоль. Живичную канифоль получают из живицы сосны обыкновенной при отгонке с паромскипидара с одновременным сплавлением нелетучего остатка; экстракционную - из просмоленной древесины (в осн. пней) хвойных пород (т. наз. осмола) экстракцией бензином с последующей отгонкой растворителя, летучих веществ и одновременным сплавлением нелетучего остатка; талловую - вакуумной ректификациейталлового масла.
Товарную канифоль характеризуют по цвету, температуре размягчения, значению кислотного числа, содержанию мех. примесей, зольности. Лучшими потребительскими свойствами обладает живичная канифоль (т. размягч. 68 °С, кислотное число / 168, зольность [ 0,03%, содержание неомыляемых веществ 5-7%, жирные кислоты практически отсутствуют). Экстракционная канифоль обладает более темным цветом; т. размягч. 52-54 °С, кислотное число 150-155, содержание жирных кислот до 12%.
Для придания канифоли стойкости к действию света и окислению ее подвергают разл. хим. превращениям, получая т. наз. модифицированную канифоль. При этом различают: 1) гидрированную канифоль, получаемую гидрированием раствора канифоли в бензине в присутствии Pd или Pt при температуре 130-150°С, давлении Н2 4-5 МПа; состоит в осн. из дигидросмоляных кислот; не кристаллизуется, стойка к воздействию света, применяется для пропитки бумаги, в кабельной промышленности, в качестве сырья для орг. синтезов; 2) диспропорционированную канифоль, получаемую нагреванием канифоли при 150-300 °С в присутствии Pd, S, Se, галогенов. тиофенолов и др.; состоит в осн. из де- и дигидроабиетиновой кислот; применяется в качестве эмульгатора в произ-ве эмульсионных каучуков; 3) полимеризованную канифоль, образующуюся из 50%-ного раствора канифоли в орг. растворителях при 35-45 °С в присутствии H2SO4, BF3, АlСl3 и др. кат.; состоит в осн. из димеров смоляных кислот ф-лы (С19Н29СОО)2; т. размягч. 80-100°С, кислотное число 150-155; применение - сырье для получения резинатов и эфиров канифоли; 4) конденсационную канифоль, получаемую нагреванием канифоли при 150-220 °С с малеиновым ангидридом или фумаровой кислотой; содержит в осн. смоляные кислоты и малеопимаровую кислоту; живичная канифоль, модифицир. малеиновым ангидридом, имеет т. размягч. 70-85 °С, кислотное число 180, экстракционная - т. размягч. 70-80 °С, кислотное число > 170. Мн. виды модифицир. канифоли - компоненты клеев для проклейки бумаги и картона. В промышленности используют также эфиры канифоли и канифольное мыло. Эфиры одноатомных спиртов - вязкие, высококипящие жидкости, многоатомных спиртов - твердые смолы. Хорошо раств. в неполярных растворителях, трудно омыляются, хорошо совмещаются с пигментами. Эфиры многоатомных спиртов получают прямой этерификацией канифоли при 250-300°С (с катализаторами или без них).
Применение: адгезионные добавки в производстве водо- и термостойких лаков и красок, окрашенных полимерных изделий. Канифольное мыло-натриевые (реже калиевые) соли Канифоль (предпочтительно модифицированной); аморфные гидрофильные продукты, хорошо раств. в воде. Обладает высокой моющей способностью, растворяет жиры, образует стабильные коллоидные растворы с орг. растворителями. Применение: эмульгатор в производстве синтетич. каучука, латексов, битумных эмульсий, компонент клеевых и пропиточных составов, добавка к жирам (до 10%) при мыловарении; соли Са, Zn, Al, Mn и Со - сиккативы.
Объем произ-ва Канифоль и продуктов на ее основе в СССР около 160 тыс. т/год (1985).
Лит.: Комшилов Н. Ф., Канифоль, ее состав и строение смоляных кшслот, М., 196S; Жильников В. И., Хлопотунов Г. Ф., Модифицированная канифоль, М., 1968; Журавлев П. И., Канифоль, скипидар и продукты их переработки, М., 1988.
