главная > справочник > химическая энциклопедия:

АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ

АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ, сложные эфиры метакриловой или акриловой к-ты с диалкиламиноалканолами. Наиб. практич. значение имеют аминоалкилакрилаты, содержащие третичную аминогруппу.

Диэтиламиноэтилметакрилат (ДЭАЭМ) СН₂ =C(CH₃)COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂, мол. м. 185,27; бесцв. жидкость. т.кип. 43°С/0,2 мм рт.ст., 85-88°С/5 мм рт.ст., 112°С/25 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9206; п_D²⁰ 1,4445; растворимость в воде 1,55% по массе (25°С. ПДК 800 мг/м³; ЛД₅₀ 4,7 г/кг (крысы, перорально).

Диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМ) СН₂= =C(CH₃)COOCH₂CH₂N(CH₃)₂, мол. м. 157,21; бесцв. жидкость. т. кип. 62-65 °С/6 мм рт. ст., 70°С/10 мм рт. ст.; температура замерзания -30°С; d₄²⁰ 0,9321, n_D²⁰ 1,4395; 1,38 (25°С), 1,10 (40°С) и 0,57 мм²/с (100°С); смешивается с водой, медленно гидролизуясь в растворе; раств. в орг. растворителях. Т. всп. 74°С; ЛД₅₀ 1,50 г/кг (крысы, перорально).

Диэтиламиноэтилакрилат (ДЭАЭА) СН₂— =CHCOOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂, мол.м. 171,24; бесцв. жидкость. т.кип. 61-63°С/3 мм рт. ст., 70°С/6 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9248; n_D²⁰1,4425.

Известны аминоалкилакрилаты, содержащие вторичную аминогруппу с третичным алкилом или арилом при атоме N, например трет-бутиламиноэтилметакрилат и фениламиноэтилметакрилат-соотв.

Остальные аминоалкилакрилаты с вторичной или первичной аминогруппой существуют в виде солей. При попытке выделения оснований последние претерпевают перегруппировку, превращаясь в гидроксиалкиламиды, например:

R-H, первичный или вторичный алкил.

Благодаря наличию в молекуле аминогруппы аминоалкилакрилаты при взаимод. с кислотами образуют соли, с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые соли. По двойной связи полимеризуются и сополимеризуются с др. виниловыми мономерами. Полимеры и сополимеры аминоалкилакрилаты способны к дальнейшим хим. превращениям благодаря присутствию в молекулах сложноэфирной и аминогрупп.

В промышленности аминоалкилакрилаты получают каталитич. переэтерификацией низших эфиров метакриловой и акриловой кислот диэтилили диметиламиноалканолами, например:

Процесс проводят при атмосферном давлении или в небольшом вакууме в присутствии ингибиторов полимеризации (фенолы, ароматические амины или др.); катализатор-алкоголят, часто того же аминоспирта. который используют для получения аминоалкилакрилаты Хранят аминоалкилакрилаты в присутствии ингибиторов полимеризации - гидрохинона. n-метоксифенола или др.

Применяют аминоалкилакрилаты: в произ-ве флокулянтов (полимеры аминоалкилакрилаты, содержащие солевые аминогруппы, а также сополимеры аминоалкилакрилаты с амидами ненасыщ. карбоновых кислот или др.), присадок к смазочным маслам и моторным топливам (сополимеры аминоалкилакрилаты, в осн. с высшими метакрилатами или акрилатами), каучукоподобных сополимеров ДЭАЭМ с бутадиеном и стиролом, а также латексов (90 мас. ч. бутадиена с 10 мас. ч. ДЭАЭМ), используемых для наполнения, отделки и повышения водонепроницаемости хромовых и юфтевых кож; для прививки на хим. волокна с целью повышения накрашиваемости, светостойкости, улучшения физ.-мех. и санитарно-гигиенич. св-в; для получения текстильно-вспомогат. веществ, ионообменных, лакокрасочных и кинофотоматериалов, фармацевтич. и косметич. препаратов. Перспективно применение аминоалкилакрилаты для синтеза физиологически активных полимеров.

К аминоалкилакрилаты относится также триметакрилат триэтаноламина (ТМА) [CH₂=C(CH,)COOCH₂CH₂]₃N (т.- кип. 168-171°С/0,7 мм рт. ст.; d₄²⁰1,0762; n_D²⁰ 1,4782), получаемый в промышленности переэтерификацией метилметакрилата триэтаноламином. ТМА-эффективный структурирующий агент при получении частично сшитых СК, резин и др.; входит в состав печатных красок. Р-р нафтената Со в ТМА (ускоритель БНК-2) применяют в произ-ве стеклопластиков холодного отверждения.

Лит.: Коршунов М. аминоалкилакрилаты, Кузовлева Р. Г., Фурасва И. В., Эфиры ненасыщенных кислот, содержащие аминогруппы в алкоксирадикале. Тематич. обзор, М., 1977 (Сер. Промышленность синтетического каучука); Аскаров М.аминоалкилакрилаты, Мухитдинова Н.аминоалкилакрилаты, Назаров аминоалкилакрилаты, Полимеризация аминоалкилакрилатов, Таш., 1977. М.аминоалкилакрилатыКоршунов.