главная > справочник > химическая энциклопедия:

АМИНОНАФТОЛЫ

АМИНОНАФТОЛЫ C₁₀H₆(NH₂)OH, мол. м. 159,19; бесцв. кристаллы (см. табл.); практически не раств. в воде. раств. в спирте. эфире, бензоле.

ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ (°С) АМИНОНАФТОЛОВ. ИХ N-АЦЕТИЛ-И N-БЕНЗОИЛПРОИЗВОДНЫХ

аминонафтолы амфотерны: реагируя с минер. кислотами, образуют нафтоламмониевые соли. с едкими щелочами-нафтоляты. Окисляются на воздухе. особенно легко в щелочных р-рах, причем растворы окрашиваются. аминонафтолы, содержащие группы ОН и NH₂ в одном кольце, при окислении превращ. в нафтохиноны. аминонафтолы, у которых группы NH₂ и ОН находятся в разных кольцах, могут вступать с солями диазония в азосочетание. при этом в кислой среде проявляется ориентирующее влияние аминогруппы, в щелочной-гидроксильной. Азосочетанием сначала в кислой среде, а затем в щелочной получают дисазосоединения. При взаимод. с ангидридами или хлорангидридами карболовых кислот аминонафтолы превращаются в N-ациламинонафтолы, обладающие четкими температурами плавления, что используют для идентификации аминонафтолы

В промышленности получают 1,5-аминонафтолы (пурпурол), 1,7- и 1,8-аминонафтолы сплавлением соответствующих нафтиламиносульфокислот со щелочами при 250 °С. аминонафтолы можно синтезировать также след. методами: восстановлением (SnCl₂ и НС1) нитропроизводных и нафтолов. нагреванием аминонафтолсульфокислот с минер. кислотой выше 100°С; нагреванием дигидроксинафталина с конц. раствором NH₃ при 180°С; кипячением нафтилендиамина с водным раствором NaHSO₃; взаимод. и нафтолов с NaNH₂ при 230 °С. 1,5-, 1,7- и 1,8-аминонафтолы-промежут. продукты в произ-ве сернистых красителей и азокрасителей. Большое значение в произ-ве азокрасителей имеют сульфокислоты аминонафтолы (см. Аминонафпюлсульфокислоты).

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М, 1963; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуцаминонафтолы