новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ (аминогидроксиантрахиноны). Наиб. практич. значение имеют 1,4-аминогидроксиантрахинон (ф-ла I), 1,5-аминогидроксиантрахинон и их замещенные - кристаллы (см. табл.) от красного до темно-фиолетового цвета; не раств. в воде (кроме аминооксиантрахиноны, содержащих сульфогруппу), раств. в орг. р-рителях, водных растворах щелочей с углублением окраски, конц. H2SO4.

аминооксиантрахиноны проявляют свойства аминофенолов. ацилируются в присутствии кислот по аминогруппе, в присут. ацетатов щелочных металлов - по гидроксильной группе; при диазотировании и послед. кипячении растворов образуют дигидроксиантрахиноны. 1,5-аминооксиантрахиноны при действии Вr2 в растворе H2SO4 дает 1-амино-2,4-ибром-5-гидроксиантрахинон, а N-алкилзамещенные 1,5-аминооксиантрахиноны превращаются в монобромзамещённые, например 1-изопропиламино-5-гидроксиантрахннон - в 1 -изопропиламино-4-бром-5-гидроксиантрахинон (промежут. продукт в синтезе кислотных красителей бирюзового цвета). 1,4-аминооксиантрахиноны, содержащие в положении 2 атом галогена или сульфогруппу, при нагр. с алкоголятами или фенолятами щелочных металлов образуют соотв. 1-амино-2-алкокси (или арилокси)-4-гидроксиантрахиноны - дисперсные красители розового цвета, а при нагр. с щелочным раствором Na2S2O4- 1,4-аминооксиантрахиноны (дисперсный краситель синевато-красного цвета).

СВОЙСТВА АМИНОГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ

В промышленности 1,4-аминооксиантрахиноны обычно получают нагреванием 1,4-дигидроксиантрахинона с Na2S2O4 или лейкоформы 1,4-дигидроксиантрахинона с конц. водным раствором NH3 в автоклаве при 96-100 °С в течение 1,5-2 ч (при более длит. нагревании образуется 1,4-диаминоантрахинон) с послед. выделением лейкоформы и окислением ее в нитробензоле или воздухом в щелочном растворе. Лаб. способ - нагревание 1-амино-4-хлорантрахинона в конц. H2SO4 в присутствии Н3ВО3. Этим способом в промышленности из 1-амино-2,4-дибромантрахинона или 1-амино-2-бромантрахинон-4-сульфокислоты получают соотв. 1-амино-2-бром-4-гидроксиантрахинон или 1-амино-2-гидроксиантрахинон-4-сульфокислоту-промежут. продукты в синтезе дисперсных красителей.

1 - Амино - 2-метокси - 4 - гидроксиантрахинон - дисперсный розовый краситель; в промышленности его получают аммонолизом 1,2,4-тригидроксиантрахинона (пурпурина) с послед. этери-фикацией полученного 1-амино-2,4-дигидроксиантрахинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты.

Общий способ получения 1,5-аминооксиантрахиноны и его N-алкилзамещенных, а также 1,8-аминооксиантрахиноны состоит в частичном аммонолизе 1,5(или 1,8)-антрахинондисульфокислоты в присут. окислителей. например м-нитробензолсульфокислоты, с послед. взаимод. полученной 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты со спиртовым раствором алкоголята и гидролизе 1-амино-5-алкоксиантрахинона в конц. H2SO4.

Практически важные дисперсные и жирорастворимые красители фиолетового цвета - N-арилзамещенные 1,4-аминооксиантрахиноны, например 1-(n-толиламино)-4-гидроксиантрахинон (ф-ла И). Их получают частичным ариламинированием 1,4-дигидроксиантрахинона; при сульфировании соединения II в 3-5%-ном олеуме образуется 1-(4-метил-2-сульфофениламино)-4-гидроксиантрахинон; соответствующая Na-соль-кислотный краситель темно-фиолетового цветаминооксиантрахиноны

Лит.. Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXIII
Контактная информация