КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидропероксид изопропилбензола) С6Н5С(СН3)2ООН, мол. м. 152,19; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт.ст.; d204 1,0612, nD20 1,5250; h (мПа.c): 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С); m 5,87.10-30 Кл.м (30 °С); рКа12,6 (27 °С). Хорошо раств. во всех орг. растворителях и разб. водно-щелочных растворах; растворимость в воде 15 г/л (19 °С), растворимость воды в кумилгидропероксид ~6% (20 °С).
В растворах кумилгидропероксид легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. распад его в растворе осуществляется по схемам: С6Н5С(СН3)2ООН:С6Н5С(СН3)2О.+.ОН; С6Н5С(СН3)2ООН+HS:С6Н5С(СН3)2О.+Н2О+S. (где НS - молекула растворителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул кумилгидропероксид Для 0,2 М р-ра кумилгидропероксид в бензоле T1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных кислот кумилгидропероксид количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C6H5C(CH3)2OONa.6H2O, которая при нагр. распадается на С6Н5С(СН3)2ОН и О2; разложение кумилгидропероксид катализируют переходные металлы. серосодержащие соед., амины. Под действием
LiAlH4 и др. гидридов или Н2 (кат. Ni-Al) кумилгидропероксид восстанавливается до диметилфенилкарбинола.
В промышленности кумилгидропероксид получают автоокислениемкумола при 90-110 °С в присутствии добавокщелочи. соды или др. оснований. Окисление ведут до степени превращ. кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, который возвращают в реакцию. Этот способ синтеза кумилгидропероксид является также первой стадией совместного произ-ва фенола и ацетон.. кумилгидропероксид получают, кроме того, действием Н2О2 на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присутствии H2SO4. Техн. кумилгидропероксид содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола; концентрация пероксида 75-90%. Применяют кумилгидропероксид для получения кумилпероксида. ацетон. и фенола; как инициатор радикальной полимеризации, отвердитель полиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки кумилгидропероксид к дизельным топливам повышают их цетановое число.
Т. всп. 80 °С (открытая чашка); к удару и трению не чувствителен, но в присутствии кислот, ионов переходных металлов и при нагревании концентрир. растворов выше 140 °С бурно разлагается. кумилгидропероксид раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы; ПДК 1 мг/м3, ЛД50 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно).
Лит.. Кружалов В. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетон.. М.. 1963; Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М.. 1972. В. Л. Антоновский.
