главная > справочник > химическая энциклопедия:

Лизергиновой кислоты диэтиламид

Лизергиновой кислоты диэтиламид (LSD, LSD-25, делизид), соед. ф-лы I, мол. м. 323,4; бесцв. кристаллы без вкуса и запаха; т. пл. 83 °С (с разл.), [a]_D²⁰ + 30° (0,44 г в 100 г пиридина); не раств. в воде, раств. во мн. орг. растворителях. Химически стабилен. При кипячении в течение 1 ч в 7%-ном водном растворе КОН гидролизуется до лизергиновой кислоты и диэтиламина. Окисляется хлораминами и гипохлоритами с образованием соед. ф-лы II. С кислотами образует растворимые в воде соли (т. пл. тартрата 198-200°С). В дозах 0,002-0,01 мг/кг при приеме внутрь (или при концентрации 0,1 мг/л и экспозиции 1 мин) вызывает у людей зрительные и эмоциональные галлюцинации, продолжающиеся до 24 ч и сопровождающиеся вегетативными расстройствами. Обладает также антигистаминной активностью. Расчетная смертельная доза для человека при приеме внутрь 0,2 мг/кг.

Механизм галлюциногенного действия основан на конкурентном антагонизме лизергиновой кислоты диэтиламида и серотонина (передатчик возбуждения в центр. нервной системе). Лизергиновой кислоты диэтиламид впервые получен в 1938 А. Гофманом взаимод. диэтиламина с лизергиновой кислотой, выделенной из спорыньи (микрогриба, паразитирующего на ржи и др. зерновых культурах). Синтез лизергиновой кислоты диэтиламида из 1-бензоил-3-(b-карбоксиэтил)индола осуществленв 1954 Р. Вудвордом. © В. И. Емельянов.