главная > справочник > химическая энциклопедия:

Лимонен

Лимонен (1,8-n-ментадиен), мол. м. 136,24; бесцв. летучая жидкость с приятным лимонным запахом; т. пл. -74,35 °С, т. кип. 175,5-176,5 °С; d₄²⁰ 0,8422; n_D²⁰ 1,4746; [a]_D²⁰ +126,84° и -123,7°; давление пара (20 °С) 139,6 Па; хорошо раств. в неполярных орг. растворителях, не раств. в пропиленгликоле. глицерине. воде. Легко окисляется на воздухе. целенаправленным окислением можно получить карвон.

(+)-Лимонен и (–)-лимонен сравнительно устойчивы при термич. воздействии: не превращаются в др. углеводороды при нагр. до 250-400 °С, а лишь постепенно рацемизуются, давая (β)-Лимонен, называемый дипентеном, т. пл. -95,5°С, т. кип. 178°С; d₄²⁰ 0,8424; n_D²⁰ 1,4715; крекинг лимонена и дипентен при 500-700°С приводит к изопрену. Лимонен и дипентен в присутствии минер. кислот гидратируются с образованием терпинеола и терпингидрата, при каталич. гидрировании превращаются в n-ментан, при дегидрировании - в n-цимол. (–)-Лимонен и дипентен входят в состав почти всех скипидаров и эфирных масел хвойных деревьев. ( + )-лимонен содержится в лимонном масле, запах которого обусловлен его присутствием, в померанцевом [до 90% ( + )-лимонена], бергамотном, апельсиновом и др. эфирных маслах. ( + )-лимонен и ( — )-лимонен выделяют из эфирных масел. Дипентен получают главным обр. пиролизом a-пинена. Лимонен используют при составлении парфюм. композиций, мыльных отдушек и пищ. эссенций, а также для получения карвон., дипентен - для получения некоторых душистых веществ и флотореагентов, как растворитель для лаков, смол и восков. Т. всп. 42°С, т. воспл. 237°С; КПВ 0,75-6,1% по объему: ЛД₅₀ для ( + )-Лимонен 5 г/кг (крысы, перорально). © Л.А. Хейфиц.