главная > справочник > химическая энциклопедия:

Масляная кислота

Масляная кислота (бутановая кислота, этилуксусная кислота) СН₃СН₂СН₂СООН. В статье рассмотрена также изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота, диметилуксусная кислота) (СН₃)₂СНСООН. Молекулярная масса 88,11; бесцветные жидкости. Масляная кислота - с запахом прогорклого масла.

Для масляной кислоты т.пл. -5.26°С, т. кип. 163,5 °С, 90-92 °С/47 мм рт.ст.; d₄²⁰ 0,9577; n_D²⁰ 1,3977; h 1,538 мПа.с (20 °С); g 26,7.10^-3 Н/м (20 °С); DH⁰_обр -534,1 кДж/моль; рК_а 4,81 (25 °С); растворяется в воде, смешивается с орг. растворителями. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 99,4°С, 18,4% по массе масляной кислоты). Содержится в небольших количествах в коровьем масле (3-4%) и нефти. В промышленности получают каталитическим окислением масляного альдегида или бутанола. а также сбраживанием с.-х. отходов, содержащих крахмал (масляно-кислое брожение). Соли и эфиры наз. бутиратами (см. табл.).

Для изомасляной км=ислоты т.пл. -46,1°С, т. кип. 154,4°С, d₄²⁰ 0,9504; n_D²⁰ 1,3930; h 1,440 мПа.с (15°С), 1,126 мПа.с (30°С); g 25,13.10^-3 Н/м (20°С); рК_а 4,84 (25°C); растворимость в воде 20% (20 °С), смешивается с орг. растворителями. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 99,3 °С, ~20% по массе И. к.). Содержится в корнях арники и нефти. В промышленности получают окислением изомасляного альдегида или изобутилового спирта. Соли и эфиры наз. изобутиратами (см. табл.).

Идентифицируют кислоты по их производным по карбоксильной группе, например, масляную кислоту - по дибутирилгидразину (C₃H₇CONH)₂, т.пл. 167-168°С; 4-иодфенацилбутирату 4-IС₆Н₄СОСН₂ОСОС₃Н₇, т. пл. 81,4-81,5°С.

Масляная кислота и изомасляная кислота применяются в качестве экстрагента щелочноземельных элементов (Са, Sr, Mg, Ba) при очистке от них РЗЭ, для обеззоливания (удаление солей Са), например при декальцинировании кож; в синтезе душистых веществ для парфюмерии (напр., геранилбутирата, цитронеллилбутирата), ароматизирующих веществ в пищевой промышленности (метилбутират имеет запах яблок, изоамилбутират - запах груш), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы (например, глицерилтрибутират), эмульгаторов (напр., 2-гидроксиэтилбутират), ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы).

Для Масляной кислоты ПДК 10 мг/м³. Мировое производство масляной кислоты 50-100 тыс. т/год, изомасляной кислоты – 10 тыс. т/год (1980).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N. Y., 1978, p. 814-59. © P. Я. Попова.

Дополнительная информация: "Масляная кислота: химические и физические свойства".