Метилакрилат (метиловый эфир акриловой кислоты) СН2=СНСООСН3, мол. масса 86,09; бесцв. подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. < -75 °С, т. кип. 80,5 °С, 28,0°С/100мм рт. ст.; 4° 0,9535; nD20 1,4040; h 0,51•10-3 Па.с (20 °С); С°р2,01 кДж/(кг.К); DHпол 78,3-84,5 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле. эфире, бензоле и др. орг. растворителях; растворимость при 20 °С в 100 г воды составляет 6 г, растворимость воды в 100 г метилакрилата - 1,8 г (20 °С), 2,5 г (25 °С). Образует азеотропные смеси с водой, метанолом, этанолом и изопропанолом, кипящие соотв. при 71,0°С (7,2% Н2О), 62,5 °С (54,0% СН3ОН), 73,5 °С (42,4% С2Н5ОН) и 76,0 °С (46,5% изопропанола).
Химические свойства метилакрилата определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присутствии кислот, присоединяет по двойной связи Н2, галогены. галогеноводороды, спирты. амины. тиолы и др., может быть диенофилом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и со-полимеризуется под действием своб. радикалов.
Осн. промышленный способ произ-ва метилакрилата - прямая этерификацияметанолом (кат.-Н2SО4, ароматич. сульфокислоты. сульфокатиониты) акриловой кислоты, получаемой окислениемпропилена. Метилакрилат получают также: гидролизомакрилонитрила или этиленциангидрина разб. H2SO4 до акриловой кислоты с послед. этерификацией метанолом; карбонилированиемацетилена в присутствии метанола: НС=СН + СН3ОН + СО метилакрилат.
Взаимод. р-пропиолактона с СН3ОН. Перспективен метод произ-ва метилакрилата из акролеина и СН3ОН в газовой фазе (кат.-оксиды металлов. 200-400 °С):
Содержание осн. вещества в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении метилакрилат ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, солями Сu, β-нафтолом или др. Перед полимеризацией их удаляют промывкой метилакрилата щелочью, обработкой ионообменной смолой или мол. ситами.
Анализ метилакрилата: двойную связь определяют методом броматометрии, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Применяют метилакрилат главным образом для произ-ва полиметилакрилата (см. Полиакрилаты) полиакрилоттрильных волокон, а также эфиров акриловой кислоты с высшими спиртами, аминоспиртами, гликолями.
Т. самовоспл. 465 °С, т.всп. -15°С, КПВ 2-13%. Метилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает слизистые оболочки; при длит. контакте вызывает дерматиты; ПДК 20 мг/м3, в воздухе населенных мест 0,01 мг/м3.