главная > справочник > химическая энциклопедия:

N-метилпирролидон

N-метилпирролидон (1-метил-2-пирролидон; N-метил-γ-бутиролактам), молекулярная масса 99,13; бесцветная жидкость. т.пл. -24°С, т.кип. 206 °С; 82-84 °С/10 мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0328; n_D²⁰ 1,4684; легко растворяется в воде. спиртах. ацетоне. бензоле. ксилоле. По химическим свойствам - типичный представитель N-алкилированных лактамов. В нейтральных средах лактамное кольцо устойчиво, в водных растворах NaOH или в концентрированной НСl гидролизуется в γ-(N-метил-амино)масляную кислоту. Обладает слабыми основными свойствами, образует гидрохлорид с т.пл. 80-88 °С; конденсируется в присутствии этилата Na с низшими алкиловыми эфирами никотиновой кислоты, образуя (2-оксо-1-метил-3-пирролидинил)-3-пиридилкетон:

Качественная реакция на N-метилпирролидон - образование с PtCl₄ в кислой среде оранжевых кристаллов с т.пл. 100°С (безводные кристаллы имеют т.пл. 110°С).

Методы синтеза N-метилпирролидона 1) Взаимодействие γ-бутиролактона с метиламином при 200-250 °С, 4-20 МПа в присутствии катализатора (Аl₂О₃, цеолиты) или без него (пром. способ):

2) Метилирование Na-соли пирролидона с помощью СН₃I или (CH₃)₂SO₄ в бензоле.

3) Взаимодействие янтарной кислоты с CH₃NH₂ с последующим каталитическим (Ni-Ренея, Со, Pd, Re) или электрохимическим восстановлением. например:

N-метилпирролидон - растворитель углеводородов нефти, синтетических смол и других органических соединений; осветлитель нефтяных смазочных масел и смол, керосина. вазелина. парафина, осадитель в производстве поливинилхлоридного волокна; диспергирующее средство для минеральных и органических пигментов в производстве лаков и в процессе крашения.

N-метилпирролидон малотоксичен; не обладает коррелирующим действием.

Лит.: Хейфец В. И., Пивоненкова Л. П., Любимова Т. Б., Альфа-пирролидон, М., 1976, с. 30-34. © М. А. Юровская.