МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met; М) CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH, мол.метионин 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахометионин Для L-, D- и D,L-M. т.пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-метионин и D-M. [a]D20 соотв. +23,7° и — 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде. ограниченно - в этаноле. не раств. в спиртах. диэтиловом эфире. ацетоне. бензоле. При 25 °С для L-метионинрКа2,28 (СООН) и 9,21 (NH2); pI 5,74.
По химетионин свойствам метионин-алифатич. a-аминокислота. При восстановленииметионин с помощью HI в присутствии красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцисте-ин). В мягких условиях метионин окисляется до метионинсуль-фоксида; Н2О2, НСlO4 и др. сильные окислители окисляют метионин до метионинсульфона. При синтезе из метионинпептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка метионин ее окисляют до суль-фоксида, который по окончании синтеза метионин б. восстановлен меркаптоэтанолометионин
L-метионин-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекулбелков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина. особенно богат метионинказеин. метионин играет важную роль в био-синтетич. метилировании.
Организмы способны усваивать как L-метионин, так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтезметионин: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.
Выделяют метионин из гидролизатов казеин.. Прометионин синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-метионин в D2O химетионин сдвиги (в метионин д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).
S-Метилированный L-метионин (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный метионин)-витамин для млекопитающих и человека. L-метионин применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам метионин при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение метионин основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-метионин выделен из казеин. в 1922 И. Мюллерометионин Его мировое производство ок. 150 т/год