главная > справочник > химическая энциклопедия:

Молочная кислота

Молочная кислота (2-гидроксипропионовая кислота) СН₃СН(ОН)СООН, молекулярная масса 90,1; бесцветные кристаллы. Известны L(+)-молочная кислота, D(–)-молочная (мясо-молочная) кислота и рацемическая молочная кислота-молочная кислота брожения. Для D,L- и D-молочной кислоты температура плавления соответствует 18 °С и 53 °С; т. кип. соотв. 85°С/1 мм рт.ст. и 103°С/2мм рт.ст.; для D-молочная кислота [α]_D²⁰ -2,26 (концентрация 1,24% в воде. Для D,L-молочной кислоты DH⁰_обр - 682,45 кДж/моль; DH⁰_пл 11,35 кДж/моль; DH_исп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-молочной кислоты DH⁰_сгор - 1344,8 кДж/моль; DH⁰_обp -694,54 кДж/моль; DH⁰_пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности молочной кислоты обычно используют ее концентрированные водные растворы - сиропообразные бесцветные жидкости без запаха. Для водных растворов молочной кислоты d²⁰₄ 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n_D²⁵ 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа^.с (25 ⁰С) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных растворов; g 46,0^.10^-3 Н/м(25°С)для 1 М раствора; е 22 (17°С). Молочная кислота растворима в воде, этаноле, плохо - в бензоле, хлороформе и других галогенуглеводородах; рK_а 3,862 (25 °С); рН водных растворов 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление молочной кислоты обычно сопровождается разложением. При действии HNO₃ или О₂ воздуха в присутствии Сu или Fe образуются НСООН, СН₃СООН, (СООН)₂, СН₃СНО, СО₂ и пировиноградная кислота. Восстановление молочной кислоты HI приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии Re-черни - к пропиленгликолю.

Молочная кислота дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с НВr образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии Са-соли с РСl₅ или SОСl₂-2-хлорпропионилхлорид. В присутствии минеральных кислот происходит самоэтерификация молочной кислоты с образованием лактона формулы I, а также линейных полиэфиров. При взаимодействии молочной кислоты со спиртами образуются гидроксикислоты RCH₂CH(OH)COOH, a при взаимодействии солей молочной кислоты со спиртами-эфиры. Соли и эфиры молочной кислоты называют лактатами (см. табл.).

молочная кислота образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-молочная кислота обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В промышленности молочную кислоту получают гидролизом 2-хлорпропионовой кислоты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH₃CH(OH)CN (100 °С, H₂SO₄) с последующим образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны другие способы получения молочная кислота: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H₂SO₄, взаимодействием СН₃СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

молочная кислота применяют в пищевой промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растительных масел; бутил-лактат - также как растворитель некоторых синтетических полимеров.

Мировое производство молочная кислота 40 тыс. т (1983).

Лит.: HoltenC.H., Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives, Weisheim, 1971. Ю. А. Трeгер.