Морфолин (тетрагидро-1,4-оксазин, диэтиленимидооксид), мол. масса 87,12; бесцветная гигроскопичная жидкость. Т.пл. -4,9°С, т.кип. 128.9 °С, 24,9 °С/10 ммрт.ст.; d204 1,0007; nD20 1,4545; μ 5,27·10-30 Кл·м; рКа 8,33 (20 °С). Молекула морфолина имеет конформацию "кресла". Смешивается во всех соотношениях с водой, органическими растворителями. Устойчив при нагревании в присутствии кислот, растворов щелочей. Не окисляется под действием КМnО4. С солями диазония даёт устойчивые аминоазопроизводные [например, C6H5N=NN(CH2CH2)2O], с алкилгалогенидами -четвертичные аммониевые основания, разлагающиеся в условиях реакции Гофмана:
С альдегидами и кетонами, имеющими α-водородные атомы, морфолин реагирует с образованием енаминов. Например:
Морфолин — конденсирующий агент основного характера в органическом синтезе, растворитель, ингибитор коррозии, компонент полировочных паст, абсорбент при очистке газов от CS2 и COS, эмульгатор (в комбинации с жирными кислотами), аналитический реагент для определения оксазолинов. Некоторые производные морфолина (например, п-нитро- и п - аминобензоморфолины) - малотоксичные местные анестетики.
Морфолин — легко воспламеняющаяся жидкость, т. всп. 35 °С, т. самовоспл. 230 °С, температурные пределы воспламенения 25-95 °С. Пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД50 1,65 г/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м3.
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409-25; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144.