главная > справочник > химическая энциклопедия:

НАДБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

НАДБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (пероксибензойная кислота, пербензойная кислота) С₆Н₅С(О)О—ОН, мол. м. 138,13; бесцв. кристаллы. т.пл. 41-42°С, т.кип. 97-100°С/13-15 мм рт.ст., т.возг. 40 °С/4 мм рт.ст.; рК_а 7,78 (25 °С; Н₂О); плохо раств. в воде. раств. в бензоле. хлороформе. диэтиловом эфире, диоксане. этиленгликоле. хорошо-в этаноле. этилацетате. Обладает высокой летучестью.

В бензольном растворе распадается на С₆Н₅С(О)О^. и НО^. (энергия активации 125 кДж/моль), в щелочном растворе - на О₂, Н₂О и С₆Н₅С(О)О^-. Сильный окислитель. Эпоксидирует непредельные соед. (р-цию используют в препаративных целях и для определения двойных связей).

Способы получения: взаимод. бензоилхлорида с Na₂O₂; ацилирование Н₂О₂ бензойной кислотой (кат.-минер. кислота); автоокисление бензальдегида. Применяют надбензойная кислота для синтеза несимметричных диацилпероксидов, окисления альдегидов. кетонов, аминов. как бактерицидный агент.

надбензойная кислота не чувствительна к удару, взрывается при быстром нагревании в стальном сосуде. Раздражает слизистые оболочки.

Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с, 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1970, p. 313-474.

В. Л. Антоновский.