НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы С10Н8-n (СООН)n; бесцв. кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) кислоты раств. в этаноле. диэтиловом эфире. горячей воде. не раств. в холодной воде. ди-, три- и тетракарбоновые кислоты раств. в горячей воде. ацетоне. СН3СООН, плохо раств. в др. орг. растворителях" нафталинкарбоновые кислоты обладают свойствами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. функц. производные, например сложные эфиры. хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро нафталинкарбоновые кислоты Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной кислоты в среде СН3СООН идет в положение 5; бромирование b-нафтойной кислоты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих кислот в среде СН3СООН вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной кислоты конц. H2SO4 при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 .карбоновых кислот. Суль-фирование р-нафтойной кислоты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5- и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H2SO4 при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой кислоте.
a-Нафтойная кислота устойчива к действию щелочного раствора КМnО4; под действием раствора хромовой кислоты в СН3СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин- 1-карбоновую кислоту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO3, 1-(хлорметил)нафталина действием МnО2 в 10%-ной H2SO4 или 1-ацетилнафталина действием КСlО4 в растворе КОН. Нафталин-2-карбоновую кислоту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO3. Нафталиндикарбоновые кислоты м.б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом растворе КОН, нафталинтрикарбоновые кислоты - окислением триметилнаф-талинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.
СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
* К = 2,025.10-4 (вода, 25°С). ** К = 6,78.10-5 (вода, 25 °C).
нафталинкарбоновые кислоты промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров.
Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.
