главная > справочник > химическая энциклопедия:

НАФТИЛАМИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

НАФТИЛАМИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (аминонафталин.сульфокислот.), соед. общей ф-лы NH₂C₁₀H_7-n(SO₃H)_n. Для нафтилами.сульфокислот., наряду с номенклатурой ИЮПАК. используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтиламинов. а также тривиальные назв.; например, 5-амино-нафталин-2.сульфокислот. наз. 1-нафтиламин-6-сульфо-кислотой или 1,6-Клеве кислотой.

нафтилами.сульфокислот.-бесцв. или светло-желтые кристаллы. многие образуют гидраты. умеренно раств. в воде (мон.сульфокислот. раств. хуже, чем ди- или тр.сульфокислот.), плохо-в эта-ноле, диэтиловом эфире. нафтилами.сульфокислот. и их соли с кислотами в водном растворе флуоресцируют голубым цветом. Для идентификации нафтилами.сульфокислот. обычно используют их производные по сульфо- или аминогруппе (см. табл.).

нафтилами.сульфокислот. обладают свойствами ароматич. аминов и сульфокислот. Под действием NaNO₂ и НСl превращ. в хлорнафталин.сульфокислот.; послед. их нагревание с РСl₅ приводит к образованию соответствующих дихлорнафталинов. Под действием амальгамы Na или Zn-пыли с NaOH H., содержащие сульфогруппу в a-положении нафталинового ядра, превращ. в соответствующие нафтиламины. При нагр. с растворами диазосоединений в кислой среде, а также в условиях Бухерера реакции нафтилами.сульфокислот. превращ. в нафто.сульфокислот. (би-сульфитный метод гидролиза), например:

нафтилами.сульфокислот., содержащие две или три сульфогруппы, при щелочном плавлении превращ. соотв. в аминонафтолмоно- и амино-нафтолд.сульфокислот.. Таким образом, например, получают т. наз. I-кислоту (ф-ла I):

Легче всего на группу ОН замещается сульфогруппа, находящаяся в а-положении нафталинового ядра.

нафтилами.сульфокислот. легко вступают в реакции диазотирования и азосочета-ния, что используется для получения некоторых красителей; например, дисазокраситель кислотный черный С получают по схеме:

В промышленности 5-амино- и 8-аминонафталин-1.сульфокислот. получают восстановлением чугунными стружками смеси соответствующих нитронафтали.сульфокислот. полученной при нитровании a-нафтали.сульфокислот.: