ОКСИДИФЕНИЛАМИНЫ (гидроксидифениламины), мол. м. 185,22. Различают 2-, 3- и 4-Н. Все Н.-бесцв. кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. ацетоне. плохо-в воде.
оксидифениламины обладают свойствами фенолов и вторичных ароматич. аминов. При обработке СО2 при повыш. температуре оксидифениламины карбоксили-руются в положение, соседнее с группой ОН. При взаимод. с уксусным ангидридом ацетилируются по аминогруппе, с бензоилхлоридом в пиридине бензоилируются по гидрокси-группе.
В промышленности находят применение 3- и 4-оксидифениламины Первые получают нагреванием 3-аминофенола с гидрохлоридом анилина при 210-215 °С, вторые - конденсацией 4-аминофенола с анилином при 170-200°С в присутствии NH4Cl.
Др. способы синтеза оксидифениламины: 2-оксидифениламины получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180 °С в присутствии СаСl2 в атмосфере СО2 или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присутствии CuI; 3-O.-нагреванием резорцина с анилином в
СВОЙСТВА ГИДРОКСИДИФЕНИЛАМИНОВ
Соединение
Т. пл., °С
Т. кип.,°С
, Кл·м (бензол, 20 °С)
2-оксидифениламины
69-70
180- 189/20 мм рт.ст.
-
3-O.
81
340
6,64·10-30
4-O.
73
330
6,54·10-30
присут. СаСl2; 4-оксидифениламины- взаимод. гидрохинона с анилином при 240 °С в присутствии сульфаниловой кислоты или при 180-186°С в присутствии ZnCl2, а также нагреванием бромбензола с 4-амино-фенолом в присутствии соединений Сu.
3-оксидифениламины- исходное сырье в произ-ве азо- и оксазиновых красителей. 4-О,- антиоксидант для бензина и трансформаторного масла, Т. ВСП. 192°С; ПДК 0,5 мг/м3. Н. Н. Артамонова.
, Кл·м (бензол, 20 °С)