поиск |
|
Положения групп | Т.пл., °С | Т. кип., °С/мм рт. ст. | |
сно | ОН | ||
1 | 2 | 84* | 161/11 |
1 | 4 | 181 | - |
1 | 8 | 85-96 | - |
2 | 3 | 99-100 | 176-178/15 |
2 | 1 | 59-60 | - |
2 | 4 | 169,5-170 | - |
2 | 6 | 138-142 | - |
1 | 2,6 | 189-190 | - |
* 11,14·10-30 Кл·м
В промышленности 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присутствии СН3СООН и H2SO4 при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с СНСl3 в щелочной среде.
1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты амальгамой Na в водном растворе в присутствии Н3ВО3. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной кислоты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присутствии пиридина с послед. обработкой ацетильного производного РСl5 в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращ. в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид м. б. получен по схеме:
оксинафтальдегиды, главным образом 2-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид, применяют в произ-ве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтогоксинафтальдегиды
Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534. Н.Н. Артамонова.