поиск |
|
Положения групп ОН в ядре | Тривиальное назв. | Мол. м. | Т.пл., °С | Т.пл. некоторых производных, | ||
| Моногидрокси-1, 2-нафтохиноны | |||||
3 | | 174,2 | 263-265 | - | ||
5 | - | То же | 178-180 | - | ||
б | - | — "— | 165 (с разл.) | 288-289 (феназин) | ||
7 | - | — "— | 203-204 | 293 (феназин) | ||
| Моногидрокси-1,4-нафтохиноны | |||||
2 | Лавсон (нафталиновая кислота)* | 174,2 | 195-196 | - | ||
5 | Юглон | То же | 153-154 | _ | ||
6 | - | -"- | 170 (с разл.) | 102 (ацетильное производное) | ||
| Дигидрокси-1,4-нафтохиноны | |||||
2,3 | Изонафтаза-рин | 190,2 | 287 | 105-106 (диацетильное производное) | ||
2,5 | Гидрокси-юглон | То же | 220 | - | ||
2,6 | - | -"- | 100 (с разл.) | 163 (диацетильное производное) | ||
2,7 | - | — "— | 205-210 (с разл.) | - | ||
2,8 | - | -"— | 218-220 | 152 (диацетильное производное) | ||
5; 6 | 0-Нафтазарин | -"- | 180-183 | 152 (с разл.; диацетильное производное) | ||
5,7 | - | -"- | 165-170 | 126-127 (диацетильное производное) | ||
5,8 | Нафтазарин** | -"- | 276-280 | 195-196 (диацетильное производное) | ||
6,7 | - | -"- | - | 65-67 (диацетильное производное) | ||
| Полигидрокси-1,4-нафтохиноны | |||||
2,3,6 | - | 206,2 | 300 | 116 (триметиловый эфир) | ||
5,6,8 | Нафтопурпу-рин*** | То же | 222 | 165-166 (триацетильное производное) | ||
2,3,5,8 | Синизарин | 222,2 | 265 | - | ||
2,3,5,7 | Спинохром Б | То же | 350-355 | 157 (тетраацетильное производное) | ||
2,3,5,6,8 | Спинохром Д | 254,2 | 285-290 (с возг.) | | ||
* рКа 4,00 (25°С, вода). ** pKa1 8,2, рКa2 10,6 (20°С, вода), 1,60·10-30 Кл·м. *** рКа 5,80 (20 °С, вода).
4-,5-,6-,7-Гидрокси-1,2-нафтохиноны, 5- и 6-гидрокси-1,4-нафтохиноны получают также окислением соотв. 1,3-, 1,5-, 2,6-, 1,2-, 1,8- и 1,6-дигидроксинафтохинонов солью Фреми [(KOSO2)2NO] или окислением соответствующих амино-нафталиндиолов Na2Cr2O7 в H2SO4 (О °С) или РеСl3 в разб. НСl (20 °С).
2,3-Дигидрокси-1,4-нафтохинон получают окислением 1,2-нафтохинона НСlО в воде; 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохи-нон - конденсацией гидрохинона с малеиновым ангидридом при 200-220 °С (кат.-плав АlСl3 с NaCl).
5,6,8-Тригидрокси-1,4-нафтохинон синтезируют взаимод. 1,2,4-триметоксибензола с малеиновым ангидридом при 200-250 °С (кат.-АlСl3) или окислением 5,6-дигидрокси-1,4-нафтохинона О2 воздуха в водном растворе NaOH.
оксинафтохиноны-сильные окислители; окислит.-восстановит, потенциал для 2-метокси-1,4-нафтохинона составляет 0,353 В, для 2-гидрокси-1,4-нафтохинона 0,362 В, для 5-гидрокси-1,4-наф-тохинона 0,452 В, для 2,3-дигидрокси-1,4-нафтохинона 0,298 В, для 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона 0,256 В.
оксинафтохиноны-промежут. продукты в синтезе кубовых красителей, окислители; 2-гидрокси-1,4-нафтохинон-красящее вещество хны, используемой в косметике; 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-прир. краситель для шерсти и хлопка, фунгицид, компонент кожных мазей в медицине и ветеринарии; 2-алкил-З-гидро-кси-1,4-нафтохиноны- антималярийные препараты и инсектициды; 5,8-Дигидрокси-1,4-нафтохинон и 5,7,8-тригидро-кси-1,4-нафтохиноны-реактивы для фотометрич. определения Be и Th.
Лит. см. при ст. Нафтохиноны. Н. Б. Карпова.