главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ (поли-оксиэтиленалканоаты), техн. назв. соед. общей ф-лы RCOO (С₂Н₄О)n Н, где R-алкил, алкенил С₇ и выше, п 1. Неионогенные ПАВ. Р-римость О. ж. к. и температура застывания зависят от величины радикала R и кол-ва оксиэтильных групп.

Получают О. ж. к. действием этиленоксида на жирные кислоты или этерификацией жирных кислот полиэтиленгликолями.

В первом случае реакцию проводят при 120-200 °С и 0,196-0,686 МПа в присутствии оснований (КОН, NaOH, CH₃ONa, R₃N); реакция протекает через промежут. образование комплексов кислоты с этиленоксидом или кислоты с ее солью.

Побочные продукты-полигликолевые эфиры жирной кислоты, моно- и диэфиры этиленгликоля. полиэтиленгликоли. Использование в качестве катализаторов третичных аминов позволяет подавить образование побочных продуктов лишь на стадии образования моноэфира (его содержание в реакц. среде достигает 90-98%).

Этерификацию жирных кислот полиэтиленгликолями обычно проводят при 120-200 °С и пониж. давлении в присутствии как кислотных (H₂SO₄, H₃PO₄, я-толуолсульфокислота и др.), так и щелочных (КОН, NaOH) катализаторов в атмосфере инертного газа (N₂ или СО₂).

Моноэфиры большой мол. массы получают при этерифи-кации жирных кислот полиалкиленгликолями в присутствии кислотных катализаторов; выход ок. 98%.

Определяют О. ж. к. (п 10) методом ГЖХ с предварит. обработкой анализируемой пробы триметилсилилирующим агентом (чаще всего гексаметилендисилазаном) для перевода аддуктов в более летучие и термостойкие соед.; для высокоэтилир. производных жирных кислот используют в осн. экстракц. методы и адсорбц. хроматографию.

Осн. промышленные О. ж. к.: с т е а р о к с - смесь полиокси-этиленовых эфиров стеариновой кислоты, п ~ 6, содержит 90% осн. вещества; светло-желтая или светло-коричневая сиропо- или пастообразная масса, т. заст. 32-33 °С; в воде образует устойчивые эмульсии. ПДК в воде 1,0 мг/л; ОЖК-де-эмульгатор нефтяных фракций-смесь полиоксиэти-леновых эфиров синтетич. жирных кислот, п ~ 15, содержит 99% осн. вещества; коричневая мазеобразная масса, хорошо раств. в воде, бензоле, плохо-в этаноле, диэтиловом эфире, в жесткой воде образует устойчивые эмульсии. ПДК 10 мг/л, ПДК в воде 3,0 мг/л.

О. ж. к. биологически слаборазлагаемы; ЛД₅₀ 5-10 г/кг (мыши, перорально).

О. ж. к.-активная основа синтетич. моющих ср-в типа "Кристалл", безжировые замасливатели при переработке натуральных и синтетич. волокон и нитей, деэмульгаторы нефтяных эмульсий, ингибиторы коррозии при обессоливании нефти, текстильно-вспомогат. вещества (антистатики, мягчи-тели, выравниватели, авиважные ср-ва).

Лит. см. при ст. Оксиэтилированные алкиламины. Ж. А. Бедина.