главная > справочник > химическая энциклопедия:

Орнитин

Орнитин (2,5-диаминопентановая кислота, -диаминовалериановая кислота, Orn) H₂N(CH₂)₃CH(NH₂)COOH, мол. м. 132,16; бесцв. кристаллы. т. пл. D-O. и L-O. 140 °С, гидрохлорида D, L-O. 233 °С (с разл.); для L-орнитина + 11,5° (6,5 г в 100 мл воды); раств. в воде и этаноле. плохо раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-орнитина рК_а 1,94 (СООН), 8,65 (2-NH₂) и 10,76 (5-NH₂); pI 9,74.

По хим. свойствам орнитин - сильноосновная α-аминокислота. Для проведения селективных реакций по 5-аминогруппе используют медную соль орнитина. С кислотами орнитин дает два ряда солей, напр, с НСl - гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на орнитин аммиака и СО₂ образуется цитруллин H₂NC(O)NH(CH₂)₃— —CH(NH₂)COOH, декарбоксилирование орнитина приводит к путресцину H₂N(CH₂)₄NH₂, при взаимод. H₂NC(=NH)OCH₃ с медной солью орнитин образуется аргинин. Синтез аргининсодержащих пептидов м. б. осуществлен исходя из орнитин с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.

Орнитин в незначит. кол-вах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в некоторых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-орнитин - в бацитрацин, D- и L-орнитин - в грамицидин S.

L-орнитин-заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме орнитин образуется при гидролизе аргинин., восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной кислоты (продукта восстановления глута-миновой кислоты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы орнитин может переходить в пролин.

Осн. путь биосинтеза: из глутаминовой кислоты через ее γ-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая кислота), переаминирование которого приводит к орнитин Синтетически орнитин может быть, например, получен с выходом 85% по схеме:

L-орнитин впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерманом, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое производство орнитин ок 50 т/год (1982)

© В.В. Басе.