главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пентены

Пентены (амилены) C₅H₁₀, мол. м. 70,14. Существуют 1-пентен (α-амилен, пропилэтилен) CH₃CH₂CH₂CH=CH₂; 2-пентен (β-амилен, сим-метилэтилэтилен) C₂H₅CH=CHCH₃ (в виде цис- и транс-изомеров); 2-метил-1-бутен (γ-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен) C₂H₅(CH₃)C=CH₂; З-метил-1-бутен (α-изоамилен, изопропилэтилен) (СН₃)₂СНСН—CH₂; 2-метил-2-бутен (β-изоамилен, триметилэтилен) (СН₃)₂С= =СНСН₃.

Пентены – низкокипящие жидкости (см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств. в этаноле и диэтиловом эфире. образуют азеотропные смеси с метанолом. этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном. ацето-нитрилом и др.

Обладают всеми хим. свойствами олефинов. Присоединяют по двойной связи H₂, галогены. галогеноводороды и т.д.; под действием H₂SO^-₄ превращ. в соответствующие амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с СО и H₂ в присутствии Co₂(CO)₈ образуют смесь изомерных гексиловых спиртов. 2-Пентен при нагр. с водяным паром до 760-833⁰C превращ. в бутадиен; 2-пентен и 2-метил-2-бутен при 460-510 ⁰C в присутствии V₂O₅-B малеиновую кислоту; 2-метил-1-бутен при 600⁰C в присутствии Cr₂O₃- в изопрен. Под действием AlCl₃ пентены полимеризуются; с винилхлоридом, изобутиленом. бутадиеном образуют сополимеры.

В промышленности пентены получают оксосинтезом из СО и H₂ в присутствии Со; дегидрированием пентана в присутствии Cr₂O₃-Al₂O₃; дегидратацией амиловых спиртов над Al₂O₃ при 380-45O⁰C или при действии 46-65%-ной H₂SO₄ при 90-110⁰C; пиролизом амилацетатов при 500-700⁰C и др. Пром. источник пентенов - фракция углеводородов C₅, образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией раствором муравьиной кислоты, 3-метил-1-бутен-экстракцией раствором H₂SO₄. Последний м.б. выделен также с помощью спирта с использованием в качестве катализатора сульфокислоты. нанесенной на сетку из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ

* 314кДж/кг; m 1,57• 10^-30 Кл•м (20 ^СС). ** 76,45 кДж/кг; h 7,92 MПа•с (5O⁰C), 9,15 МПа•с (100 ^оС;); g 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10^-5 Вт/(см•К) (50 ^оC).

Идентифицируют пентены по ИК спектрам, а также по их производным: 1-пентен и 2-пентен образуют с 3,5-(NO₂)₂C₆H₃COOAg и I₂ динитробензоаты, т.пл. 76,2-77 и 124,5-125,3⁰C соотв., 2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т.пл. 74-75⁰C.

Технический пентен (смесь всех изомеров с примесью изопентана) применяют для синтеза малеиновой кислоты и бутадиена; полимеры пентены - смазочные масла, компоненты типографских красок. 1-пентен и 2-пентен-исходное сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов. З-метил-1-бутен -полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив, в произ-ве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе изопрен., трет-амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфиров.

Пентены раздражают слизистые оболочки и дыхат. пути, З-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее и обезболивающее действие.

Смеси пентенов с воздухом взрывоопасны при концентрациях пентенов 1,42-8,7%. Для 1-пентен и 2-пентен т. всп. -18⁰C, т. самовоспл. 273⁰C; ПДК 50 мг/м³. Для З-метил-1-бутена т. самовоспл. 365 ⁰C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения 0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).

Лит.: Пэрэушану В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering". 1985. v. 92, № 19, p. 10 12. © E. В. Амброзайтис.