АНТРАЦИКЛИНЫ, антибиотики. представляющие собой гликозиды. в
которых агликон (наз. антрациклиноном) - замещенный тетрагидронафтаценхинон.
Заместителями служат: в гидроароматич. кольце - СООСН3, СОСН3,
С2Н5, СН3, ОН (при С9 и С10),
в ароматич. части - ОСН3 (обычно при С4) и ОН (при
C1, С4, С6, С11). Чем больше
гидроксильных групп в молекуле. тем сильнее батохромный сдвиг в спектре
антибиотикантрациклины
антрациклины образуются актиномицетами в виде смеси неск. компонентов, молекулы
которых содержат одинаковые агликоны, но разные углеводные цепи. антрациклины экстрагируют
из культуральной жидкости и мицелия орг. растворителями. Так выделена большая
группа антибиотиков, содержащих в кач-ве агликона е-пирромицинон, например
пирромицин (ф-ла Г), цине-рубин антрациклины (II), рудольфомицин (III). Последние
два антрациклины интересны тем, что содержат остатки ранее неизвестных Сахаров -
соотв. цинерулезы и реднозы. Известны также антрациклины, в которых агликоном служит
аклавинон, например аклациномицин А (в ф-ле II вместо ОН в положении 1 находится
Н).
антрациклины - желтые или красные кристаллы; раств. в орг. растворителях. наиб. значение
в медицине имеют рубомицин (дауномицин), доксорубицин (адриамицин) и карминомицин
(см. табл.). Первые два продуцируются Streptomyces coeruleorubidus, последний
- Actionomadura carminata. Для строения молекул этих антрациклины характерно наличие
даунозамина (З-амино-2, 3, 6-тридезокси-
L-ликсопиранозы). Получены сотни менее токсичных "полусинтетич." производных
этих антибиотиков, которые, однако, по тем или иным причинам не используют
в медицинской практике.
СВОЙСТВА АНТРАЦИКЛИНОВ
антрациклины угнетают грамполо-жит. бактерии и обладают противоопухолевой активностью.
Механизм их действия связан с нарушением синтеза нуклеиновых кислот. антрациклины применяют
для лечения злокачественных опухолей.
Лит.: БорисовВ. И. [и др.], "Антибиотики", 1976, т. 21, №11,
с. 1026-30; Антрациклины в раковой химиотерапии. Симпозиум, М., 1981; Antracyclines.
Current status and new developments, ed. by S. Crooke, S. Reich., N.Y.-[a.o.],
1980; Arcamone F., Doxorubicin. Anticancer antibiotics, N. Y., 1981 (Medicinal
chemistry, v. 14). М.Г. Бражниковантрациклины