главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИНЕНЫ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ПИНЕНЫ, мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи. 2-пинены, или a-пинены (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; ф-ла I), 2(10)-пинены, или b-пинены (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-пинены (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).

пинены бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо раств. в органических, особенно неполярных растворителях, не раств. в воде. Окисляются на воздухе. особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого пинены хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.

СВОЙСТВА ПИНЕНОВ

пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагр. или в присутствии Pt-черни b-пинены легко превращ. в а-пинены При нагр. до 250⁰C а- и b-пинены образуют главным образом дипентен, при температуре выше 400⁰C а-пинены изомеризуется в аллооцимен и дипентен, a b-пинены-в мирцен; при 700⁰C пинены превращ. в изопрен и ароматич. углеводороды. Гидрирование пинены приводит к пинану (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептану); в мягких условиях (кат. Pt, комнатная температура) образуется в осн. i/wc-пинан (т. кипинены 156,2⁰C, 0,8582, 1,4762, +54,4°), в жестких (кат.-Ni, температура 220-230⁰C)-смесь цис- и транс-изомеров. В присут. кислотных катализаторов (напр., P₂O₅, BF₃, TiO₂) пинены полимеризуются; при действии разб. орг. и неорг. кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены. терпи-неол, терпингидрат и др., в присутствии TiO₂ при 150⁰C изомеризуются в камфен.

a-пинены присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-пинены превращ. в смесь кислородсодержащих соед., главным образом вербенола и вер-бенона.

a- и b-пинены-одни из наиб. распространенных в природе терпенов. входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-пинены выделяют в осн. из скипидара обыкновенной сосны, b-пинены- из скипидара обыкновенной ели; d-пинены в природе пока не найден, a- и b-пинены-r-рители лаков и красок. сырье для получения соснового масла, пол.терпенов.х смол, камфоры, тсрпи-неола и душистых веществ; b-пинены используют также для получения мирцен., применяемого в синтезе душистых веществ, и витаминов.

Лит.. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит. при ст Терпены. И. И. Бардышев.