главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИПЕРИЛЕН

ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен) CH₂=CHCH=CHCH₃, мол. м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. пиперилен-бесцв. жидкость (см. табл.), цис-П. хорошо раств. в бензоле. транс-П.- в бензоле и диэтиловом эфире. не раств. в воде. образует азеотропные смеси с метанолом. этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том и др.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА

пиперилен вступает в реакции, характерные для сопряженных диенов (см. Диеновые углеводороды): гидрируется, окисляется, с SO₂ образует циклич. сульфон. транс-П. (в отличие от цис-пиперилен) вступает в диеновый синтез.

пиперилен содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопен-тана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% пиперилен).

Удобный метод получения пиперилен - метилирование пиперидина с послед. расщеплением продукта метилирования (см. Гофмана реакции):

Синтезируют пиперилен из ацетилена. ацетальдегида и CH₂O:

пиперилен может быть получен также дегидрированием пентенов. дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.

пиперилен легко полимеризуются и сополимеризуются, например с изопреном, стиролом. Его используют для получения каучу-ков, латексов, в произ-ве синтетич. олифы и т.д.

ПДК (в воздухе) 40 мг/м³; КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).

Лит.: Ривин Э. M., Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия. Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8-17; Павлов С. Ю., Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987. С. И. Крюков.