главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИРРОЛИЗИДИН

ПИРРОЛИЗИДИН (1-азабицикло[3.3.0]октан), мол.м. 111,18; бесцв. маслянистая жидкость с амин.ым запахом; т. кипирролизидин 148⁰C; 0,9149; 1,4700; раств. в воде. Существует преим. в конформации с цис-сочленением колец.

По хим. свойствам пирролизидин-третичный амин. легко образует соли и четвертичные аммониевые основания, например тетрахлораурат

C₇H₁₃N·HAuCl₄ с т.пл. 235⁰C, гексахлор-платинат 2C₇H₁₃N·H₂PtCl₆ с т. пл. 205-206⁰C, пикрат с т.пл. 258-260⁰C, иодметилат с т.пл. 344-345⁰C. При окислении легко превращ. в N-оксид. При действии щелочей на четвертичные соли пирролизидин происходит расщепление кольца; послед. гидрирование продуктов реакции приводит к 1-метил-2-пропилпирролидину:

Получают пирролизидин действием конц. H₂SO₄ на N-бrом-2-пrо-пилпирролидин, циклизацией N,N- дибром-4-аминогептана, каталитич. дегидратированием 2-(3-аминопропил)фурана с послед. гидрированием промежуточно образующегося 1,2-триметиленпиррола, конденсацией оснований Манниха, полученных из пиррола. с малоновым эфиром с послед. восстановит. циклизацией:

Циклич. система пирролизидин-основа алкалоидов сложноцветных (Compositae), бурачниковых (Boraginaceae), люпиновых (Lupinus L.) и некоторых др. растений.

Лит.: Kochetkov N. К., Likhosherstov A. M., в сб.: Advances in he-terocyclic chemistry, v. 5, N. Y.-L., 1965, p. 315-67. M. А. Юровская.