главная > справочник > химическая энциклопедия:

АРОКСИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ

АРОКСИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ АrO, образуются при окислении фенолов в бескислородной среде под действием K₃[Fe(CN)₆], Pb0₂, Ag₂O и др. Многие выделены в кристаллич. виде, в частности 2,4,6-три-трет-бутилфеноксил, гальвиноксил (см. Гальвиноксильный радикал), индофеноксил (ф-ла I), сириноксил (II). Неспаренный электрон в ароксильные радикалы делокализован по системе связей, причем спиновая плотность в осн. сосредоточена на атоме О и на атомах С в орто- и пара-положениях. В ИК-спектре ароксильные радикалы поглощают в области 1565-1590 см^-1.

ароксильные радикалы легко восстанавливаются до фенолов. Большинство окисляется О₂ в хинолидные пероксиды, со своб. радикалами рекомбинируют главным образом по атому С:

При действии кислот диспропорционируют на фенол и циклогексадиенон. Многие ароксильные радикалы легко димеризуются:

Лит.: Розан це в Э. Г., Шолле В. Д., Органическая химия свободных радикалов, М., 1979.