главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пролин

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Пролин (2-пирролидинкарбоновая кислота, Pro, P), мол. м. 115,13; бесцв. кристаллы. т. пл. L-, D- и D,L-пролин соотв. 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с разложением); для L-пролина —85° (концентрация 4 г в 100 мл воды). Пролин хорошо раств. в воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограниченно - в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне. хлороформе. не раств. в диэтиловом эфире. рК_а при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH); р/ 6,3.

Пролин – единственная из кодируемых аминокислот, у которой α-аминогруппа – фрагмент гетероцикла. В отличие от др. аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой реакции, с изатином дает синее окрашивание (характерная реакция на пролин). При окислении пролинf в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки которых в больших количествах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене. Гидролиз пептидных связей, образованных пролином, осуществляется двумя ферментами - пролиназой (связь с участием СООН пролина) и пролидазой (с участием NH). Реакции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков пролина в пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

L-пролин – заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-пролином коллаген, проламины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой кислоты через ее полуальдегид (OCHCH₂CH₂CHNH₂COOH), который циклизуется в D¹-пир-ролин-5-карбоновую кислоту (отличается от пролина двойной связью в положении 1); последняя восстанавливается в пролин

Синтез пролина может быть осуществлен циклизацией α,δ-ди-хлорвалериановой кислоты. В спектре ПМР L-пролина в D₂O хим. сдвиги (в м. д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5).

L-пролин впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером.

Мировое Производство 100 т/год (1982). © В.В.Баев.