РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ, определение путей синтеза соед. со сложной структурой молекулы формальным разбиением этой структуры на более простые фрагменты (синтоны; см. Органический синтез), которые м.б. объединены в исходную молекулу (в обратном порядке) с помощью известных реакций.
Задача ретросинтетический анализ- выбор из множества разбиений скелета молекулы таких вариантов, для которых возможно реальное соединение двух или более синтонов. Комбинаторный перебор вариантов разбиения скелета молекулы исчерпывающим образом м.б. осуществлен с применением ЭВМ. Постадий-ное применение ретросинтетический анализ последовательно уменьшает степень сложности начальной структуры, доводя ее в конечном счете до уровня доступных синтонов.
На совр. этапе важную роль играет интуиция исследователя, которая позволяет выбрать оптим. вариант синтеза целевой молекулы из того множества, которое предлагает ретросинтетический анализ Так, ретросинтетический анализ бицикло[2.2.2]октана с возможным образованием в одном акте одной или двух связей С—С можно представить схемой (стрелки => обозначают пути ретросинтетический анализ):
Анализ путей ретросинтетический анализ показывает, что предпочтит. вариант синтеза целевого соед.-р-ция Дильса-Альдера между 1,3-циклогексадиеном (эквивалентен синтону I) и этиленом (эквивалентен синтону II).
ретросинтетический анализ введен в практику Э. Кори в 70-х гг. 20 в. в связи с началом исследований по компьютерному синтезу.
