АТРОПИН, алкалоид. содержащийся в красавке (Atropa belladonna),
белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia
carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). атропин - бесцв.
кристаллы. горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле. хлороформе.
труднее - в диэтиловом эфире. бензоле. воде (1:600). В водном растворе рКа9,68. С кислотами образует растворимые в водесоли. в частности сульфат (т.пл.
194°С). атропин-сложный эфир тропика (ф-ла I) и
троповой кислоты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действии
неорг. кислот отщеп-
ляет Н2О и дает апоатропин (II), который также выделен из растений.
атропин представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает
только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а
атропин образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образует
рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью
(+)-камфорсульфокислоты.
атропин получают упариванием раствора смеси тропина и троповой кислоты. Первый синтезируют
из янтарного диальдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты с послед,
восстановлением образовавшегося продуктатропин Троповую кислоту получают конденсацией
этилового эфира фенилуксусной кислоты С6Н5СН2СООС2Н5
с этилформиатом НСООС2Н5 с послед, восстановлением
и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной кислоты С6Н5СН(СНО)СООС2Н5.
В промышленности атропин получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а
также синтетически (в виде сульфата). атропин применяют: как спазмолитич. лек.
ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот
при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного
действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. атропин быстро
всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глазатропин
ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).
Лит.: Орехов атропинП., Химия алкалоид.в, 2 изд., М., 1955, с. 137;
Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Ариповатропин
троповой кислоты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действии
неорг. кислот отщеп-
