Р-цию обычно осуществляют, нагревая эквимолярную смесь альдегида и малоновой кислоты с небольшим избытком (8-10%) спиртового раствора NH3 с одноврем. отгонкой этанола. Выходы 30-70%.
В реакцию вступают алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. альдегиды, а также некоторые кетоны (напр., 1,2-аценафтенхинон), моноалкилзамещеяные малоновой кислоты, моноалкиламины. В ряде случаев вместо альдегидов используют соответствующие альдимины, например:
В качестве побочного продукта при P.p. всегда образуются a,b-ненасыщ. кислоты (см. Кнёвенагеля реакция). В ряду производных индола эта реакция становится основной.
При увеличении кол-ва спиртового раствора NH3 выход b-аминокислот возрастает, а ненасыщ. кислот уменьшается. Выход ароматич. b-аминокислот можно повысить при использовании вместо спиртового раствора NH3 раствора CH3COONH4 в этаноле (модификация Джонсона) или смеси CH3COONH4 с ледяной СН3СООН (модификация Родионова-Кравченко).
Предполагают, что механизм реакции включает образова-ние имина I:
родионова реакция-распространенный метод лаб. и пром. получения b-аминокислот, которые м.б. использованы как лек. ср-ва и полупродукты в орг. синтезе, например для получения гетероциклич. соед. ряда пиримидина и имидазола.
Р-ция открыта в 1926 В. М. Родионовым и E. F. Мале-винской.
Лит.: Родионов В. М., Избранные труды, М., 1958; Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 227-28.