главная > справочник > химическая энциклопедия:

РОТЕНОН

РОТЕНОН, соед. ф-лы I; мол. м. 394,42; бесцв. кристаллы. т. пл. 163 °С (диморфная форма 181 °С), т. кип. 210-220°С/0,5 мм рт. ст.; -231° (бензол), под действием щелочи рацемизуется. Р-римость (г в 100мл при 20 °С): в воде ~2·10^-5 (1,5·10^-3 при 100°С), этаноле-0,2, СС1₄-0,6, ацетоне-6,6, бензоле-8,0, дихлорэтане - 33, СНС1₃-47.

Под действием сильных кислот изомеризуется в изоротенон -двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо Е; гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется гл. обротенон в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С).

В природе ротенон обнаружен во мн. видах растений родов Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia и дротенон семейства бобовых. Выделяют его экстракцией из корней возделываемых видов Derris elliptica (дерриса эллиптического), содержащих 5-13% ротенон при общем кол-ве экстрагируемых веществ 31%, и Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса полезного), содержащих 8-11% ротенон при 25% экстрагируемых веществ. Остальные экстрагируемые вещества-т. наз. ротеноиды - включают до 10 близких по строению к ротенон веществ (дегелин, эллиптон, токсикарол, суиатрол и дротенон).

Сухие измельченные корни или полученный из них экстракт используют для приготовления дустов (содержат 0,5-1% ротенон), смачивающихся порошков и жидких препаратов (4-5% ротенон). В таком виде ротенон применяют гл. обротенон в садоводстве и овощеводстве как контактный инсектицид. быстро разлагающийся в окружающей среде и не дающий остатков в продуктах питания; норма расхода 0,6-2 кг/га. ротенон-ихтиоцид; в концентрации 0,2 мг/м³ токсичен для рыб (см. Зооциды). Порошок, содержащий 0,75-1% ротенон, используется для уничтожения сорной рыбы в водоемах (роте-ноиды, находящиеся в порошке, малоактивны).

Для теплокровных ротенон умеренно токсичен: ЛД₅₀ 132-1500 мг/кг (белые крысы, перорально), однако весьма токсичен для свиней.

В биохимии ротенон известен как специфич. ингибитор тканевого дыхания. блокирующий перенос электронов от восстановленной формы никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) к цитохрому b, на чем основано его инсектицид.ое действие.

Лит.: Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y., 1971, p. 65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 425-27.

Г. С. Швиндлерман.