Серотонин [3-(2-аминоэтил)-5-гидроксииндол, 5-гидро-кситриптамин], мол. м. 176,219; т. пл. 207-212 °С; раств. в воде. не раств. в орг. растворителях. Гормоноподобное вещество, биогенный амин.
В наиб. кол-ве серотонин содержится в энтерохромаффинных клетках кишечника (находятся в сплетениях и ганглиях симпатич. нервной системы) и тромбоцитах. Присутствует в большом кол-ве в ядах кишечнополостных, моллюсков, членистоногих и земноводных; встречается в растениях (бананах, коре облепихи).
Серотонин влияет на ф-ции разл. органов и тканей путем взаимод. со специфич. серотонинергич. рецепторами. Играет важную роль в деятельности центр. и периферич. нервной системы в качестве медиатора (передатчика) нервных импульсов.
С нарушениями обмена и действия серотонина связывают ряд психич. расстройств, а также действие галлюциногенов (напр., лизергиновой кислоты диэтиламида). Серотонин влияет на тонус кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает кол-во тромбоцитов в крови, укорачивает время кровотечения, участвует в регуляции ф-ций пищеварит., выделительной и эндокринной систем.
В организме человека и животных серотонин синтезируется во мн. тканях из триптофана путем его гидроксилирования (фермент триптофангидроксилаза) с образованием 5-гидрокситриптофана, который затем под действием декарбоксилазы ароматич. L-аминокислот превращается в серотонин
Осн. путь катаболизма серотонина - окислит. дезаминирование (фермент моноаминоксидаза). Образующийся при этом 5-гидрокси-3-индолилацетальдегид окисляется под влиянием альдегиддегидрогеназы в 5-гидрокси-3-индолилуксусную кислоту, которая биологически неактивна и выводится из организма с мочой.
Серотонин может быть синтезирован из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы CH2N(CH3)2 с помощью реакции Манниха, с послед. получением 5-алкокси-3-индолилацетонитрила (действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы.
В виде адипината серотонин применяют как лек. ср-во.
