Ацетилацетон (2,4-пентандион, диацетилметан), мол. м. 100,12;
бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для ацетилацетона характерна
кето-енольная таутомерия.
(в зависимости от растворителя содержит 19-92% енольной формы). Кетонная
форма имеет т. пл. -23°С, т. кип. 139-140°С, 60°С/20 мм рт. ст.; d420
0,9721, nD201,4513; H°сгор
-2996кДж/моль;
3,2*10-4Н/см (11°С);
9,99*10-30 Кл*м. Для енольной формы т. пл. — 9°С; nD201,4609. Ацетилацетон смешивается со всеми орг. растворителями. Р-римость в воде (г
в 100 г): 15 (30°С) и 34 (80°С). С этилбензолом дает азеотроп (т. кип.
135°С; 40% ацетилацетона). Ацетилацетон - одноосновная кислота; рКа 8,95 (20°С).
При взаимод. со щелочами ацетилацетон образует производные, которые легко алкилируются
алкилиодидами, например:
Енольная форма с катионами щелочных и щел.-зем. металлов. РЗЭ и др.
образует ацетилацетонаты, например ф-лы I. При нагр. с КОН ацетилацетон расщепляется
на ацетон и уксусную кислоту. В присут. платиновой черни в орг. растворителях
восстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола При окислении озоном
при — 20 °С в СС14 образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксаль
и СО2. Действие NO при -15°С дает 2,3,4-пентантрион, электролиз
Na-производного-тетраацетилэтан, с n-нитрофенилги-дразином при комнатной
т-ре в воде-1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке NaN3
и H2SO4 -2,5-диметилоксазол.
Ацетилацетон получают взаимод. ацетона с уксусным ангидридом в присутствии BF3
(выход 80-85%) либо с этилацетатом в присутствии C2H5ONa
или амидов Na и Li (выход 40%). Применяют в аналит. химии при экстракц.
разделении мн. элементов, например AI, Со, Си. Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрич.
определении Be, гравиметрич. определении Se и Zr, при анализе неорг. веществ
методом жидкостной хроматографии.